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新型异噁唑啉类杀虫剂——氟噁唑酰胺

 

1  简介

       氟噁唑酰胺(英文通用名:fluxametamide;CAS登录号:928783-29-3;研发代号:NC-515、A253)由日本日产化学公司创制开发,是首个成功商业化的异噁唑啉类杀虫剂,其核心产品剂型为10%乳油(商品名:Gracia™)。

       氟噁唑酰胺以外消旋体的形式存在,其中(S)-(+)-对映异构体比(R)-(-)-对映异构体活性更高,这种光学选择性为后续通过手性合成优化制剂活性、降低用药量提供了重要方向。

新型异噁唑啉类杀虫剂——氟噁唑酰胺

2  适用范围

       氟噁唑酰胺的应用场景广泛,涵盖水果(如柑橘、苹果、梨)、蔬菜(如十字花科蔬菜、茄果类蔬菜)、观赏植物及经济作物(如棉花、大豆)等陆生作物,主要用于防控缨翅目(蓟马)、蜱螨目(螨虫)、鳞翅目(蛾类害虫)、半翅目(粉虱、蚜虫)、直翅目(蝗虫)、膜翅目(红火蚁)及双翅目(潜叶蝇)等类别有害节肢动物。

       氟噁唑酰胺的杀灭活性多优于有机磷、拟除虫菊酯、氨基甲酸酯、双酰肼、芳基吡唑和双酰胺类等传统杀虫剂,而不如阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐和氟雷拉纳等杀虫剂。但其生产成本较氟雷拉纳等同类异噁唑啉类杀虫剂更低,在生产经济上具备一定优势。由于缺乏内吸传导活性,氟噁唑酰胺施用时可与异噁唑虫酰胺等混用以增强药效。

       此外,氟噁唑酰胺还具有良好的环境适应性:其快速渗透至叶片中的能力,有助于对抗位于植物下部的害虫。该化合物还表现出良好的耐雨水冲刷性能和较小的温度依赖性,因此其持效期可以达到两周之久。

3  作用机制/靶点信息

       氟噁唑酰胺属于γ- 氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道阻滞剂,国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)已将其列入第30组。其作用机制与氟雷拉纳一致,仅在结合位点上有区分。

       从作用方式的细节来看,氟噁唑酰胺对靶标节肢动物的作用以胃毒和触杀为主,兼具一定的卵孵化抑制和跨层转移作用,没有内吸传导作用。该杀虫剂可在数小时内快速杀死有害节肢动物以保护作物免受侵害。

       Group 30中其他3个化合物分别为:溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)及环丙氟虫胺(cyproflanilide)属间二酰胺类;异噁唑虫酰胺(isocycloseram)属异噁唑类。

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4  登记查询

4.1  中国登记信息

       暂无登记。

4.2  韩国登记信息

新型异噁唑啉类杀虫剂——氟噁唑酰胺

4.3  美国登记信息

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4.4  日本登记信息

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4.5  阿根廷登记信息

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4.6  越南登记信息

新型异噁唑啉类杀虫剂——氟噁唑酰胺

4.7 印度及印度尼西亚登记信息

       印度(10% EC)及印度尼西亚(103 g/L EC)的制剂产品登记也已获批。

5  专利信息

       氟噁唑酰胺2018年在韩国首登并上市,其原药专利将于2026年到期,制剂产品及合成专利仍在保护中。

6  合成路线简介

       氟噁唑酰胺的合成主要由关键中间体4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基苯甲酰胺与甲氧胺盐酸盐和原甲酸三乙酯反应得到:

新型异噁唑啉类杀虫剂——氟噁唑酰胺

       关键中间体的合成路线一:

新型异噁唑啉类杀虫剂——氟噁唑酰胺

       关键中间体的合成路线二:

新型异噁唑啉类杀虫剂——氟噁唑酰胺

关于作者: 大农化

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