腈菌唑(myclobutanil)是1984年由罗门哈斯公司研发的三唑类杀菌剂,研究人员通过在苯乙腈的苄位碳上进行特定的化学修饰,引入不同的基团,从而系统地探索结构与活性的关系,最终筛选出了腈菌唑。腈菌唑作为老牌三唑类杀菌剂,具有强烈的渗透性和黏着性,内吸传导迅速,富含内吸杀菌、表面抑菌的双重作用机理,对由子囊菌和担子菌引起的植物真菌性病害如白粉病、黑星病、锈病、炭疽病等具有较好的防效。与其他三唑类杀菌剂会抑制植物生长不同,腈菌唑对植物的抑制作用微乎其微,甚至有报道还能促进作物生长,这使得它在作物苗期等敏感阶段使用更为安全。

01
产品简介
英文名称:myclobutanil
中文名称:腈菌唑
化学名称:rac-(2R)-2-(4-氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈
分子式:C15H17ClN4
相对分子质量:288.775
CAS登录号:88671-89-0
结构式:

理化性质:原药为淡黄色固体、熔点:63~68℃、沸点:202±208℃、闪点:235.2℃、密度:1.165g/cm³
02
作用机理
腈菌唑作为三唑类杀菌剂,属于膜中甾醇生物合成抑制剂,作用于膜中甾醇生物合成中的C14-去甲基酶。
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应用
应用作物:谷物如小麦、水稻、玉米等、豆科作物大豆、棉花、花生等,果树苹果、桃、梨树等,蔬菜如黄瓜、茄子、辣椒,观赏作物玫瑰花,草坪等。
防治病害:白粉病、黑星病、锈病、斑点落叶病、炭疽病、黑穗病等。
开发剂型:12.5%腈菌唑微乳剂、40%腈菌唑可湿性粉剂
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登记情况
国内登记
国内很多登记,登记作物主要集中在果树和谷物上,针对白粉病和黑星病,复配产品也都是较老的如代森锰锌、福美双、甲基硫菌灵、三唑酮、丙森锌、咪鲜胺等。


日本登记
日本登记除了和代森锰锌登记为杀菌剂复配外,主要登记竟然是和甲氰菊酯、氯菌酯、联苯菊酯、噻虫胺等登记的悬浮剂和药肥。

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专利情况
1984年由罗门哈斯在美国、欧盟等19个国家和地区申请了基于腈菌唑在内的三唑类杀菌剂专利。
专利名称:取代的三唑,其制备方法,其作为杀菌剂的用途以及含有它们的杀菌组合物
申请号:EP19840307786
授权日:1989/10/18
申请日:1984/11/09
失效日:2004/11/09
公开号:EP0145294A2
摘要:提供了一种新的α-(卤代苯基)-α-烷基-β-(1,2,4-三唑-1-基)下式i丙腈,其中x是氟代、氯代或溴代,r是(c3-c8)烷基,但条件是当r是支链(c3-c6)烷基时,在r取代基的α-碳处不发生分支。本发明还提供了农业上可接受的式i丙腈的酸加成盐或农业上可接受的金属盐络合物。上述化合物可用于防治植物病原真菌。

06
合成路线
目前主流工业化路线是以对氯苯乙腈与氯代正丁烷为起始原料,经连续α-烷基化反应,制备腈菌唑。合成路线如下:
其中S-腈菌唑的活性更高,因此需要使用手性催化剂进行不对称合成,以获得高光学纯度的S-腈菌唑。

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复配推介
腈菌唑作为老牌三唑类杀菌剂,推广方向可选择白粉病、黑星病和炭疽病、可复配醚菌酯、环氟菌胺、四唑菌酮、氟嘧菌酯、嘧菌环胺、氟吡菌酰胺、苯啶菌酮、氟噻唑菌腈、噻菌灵等增加对白粉病的防效,复配以异丙菌喹啉、异丙噻菌胺、苯丙烯氟菌唑、甲苯民治、联苯吡嗪菌胺、氟磺菌酮、吡啶菌酰胺、啶菌噁唑等增加对黑星病的防治,复配溴菌腈、啶氧菌酯、吡噻菌酯、环氟菌噁唑、喹啉菌胺、喹菌胺等增加对炭疽病的防治。
08
前景展望
腈菌唑属于典型的″成熟老品种″,而且国内市场制剂证件保有量较大,未来3-5年仍旧有市场价值和使用场景,但对于内分泌干扰的评估是其跨不过的门槛,作为新项目或者重点品种开发的空间不大。短期内三唑类杀菌剂仍旧是复配的担当,而且使用成本较低,对于制剂企业或者渠道商,将其作为渠道的补充品种,在特定市场如果树区黑星病、蔬菜区白粉病等运作,或开发烟剂,熏蒸,清园等使用场景,短期内仍有操作价值。
