近年来,巴斯夫在杀虫剂领域持续发力,重磅推出多个创制产品,如具有独特化学结构的生物源杀虫剂双丙环虫酯,拥有新颖作用机理的间二酰胺类杀虫剂溴虫氟苯双酰胺等。公司近期在多国上市了吡唑酰胺类杀虫剂嗪虫唑酰胺;未来还将上市介离子类杀虫剂fenmezoditiaz等。
嗪虫唑酰胺拥有独特化学结构和新颖作用机理。像巴斯夫开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂氟唑菌酰胺一样,嗪虫唑酰胺分子中也含有吡唑-4-酰胺结构,并在N原子上引入哒嗪基团,从而赋予产品广谱的杀虫活性和优秀的内吸传导性,尤其在刺吸式口器害虫防治上担纲重要角色,有望成为年峰值销售额突破1.00亿美元的重量级产品。
1 作用机理及应用
嗪虫唑酰胺为外消旋体,2018年12月获得ISO英文通用名dimpropyridaz;商品名:Axalion™;开发代号:BAS 550 I。

图1 嗪虫唑酰胺的结构式
根据国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)分类,嗪虫唑酰胺属于第36组,为弦音器(Chordotonal organ)调节剂(作用位点未知),通过阻断香草酸瞬时受体(TRPV)通道上游的信号传导来抑制弦音器作用,干扰害虫的听力、平衡力、方向感、重力感知、运动能力等,使中毒害虫失去协调性,无法取食,最终死亡。
从IRAC最新公布的作用机理来看,目前,作用于弦音器的杀虫剂一共有5个,分属于IRAC第9、第29、第36组。
IRAC第9组(弦音器TRPV通道调节剂)又分成2个亚组。9B亚组(吡啶甲亚胺衍生物)包括2个有效成分:吡蚜酮和吡啶喹唑啉;9D亚组(丙烯类)只有1个有效成分双丙环虫酯。
IRAC第29组(弦音器烟酰胺酶抑制剂)仅有氟啶虫酰胺1个产品。
IRAC第36组(弦音器调节剂-未知靶标位点;吡唑酰胺类)则是为嗪虫唑酰胺最新开设的组别。
虽然嗪虫唑酰胺也为弦音器调节剂,但其靶标蛋白不同于第9、29组中的4个化合物,其靶标位点目前尚未明确。嗪虫唑酰胺是IRAC第36组中唯一的有效成分,与现有杀虫剂无交互抗性,适用于有害生物的综合管理(IPM)。
表1 IRAC列出的5个弦音器调节剂类杀虫剂

嗪虫唑酰胺是巴斯夫继双丙环虫酯之后推出的防治刺吸式口器害虫的重要产品,也是继双丙环虫酯之后第2个弦音器调节剂。嗪虫唑酰胺能快速停止害虫取食,减少植物营养损失,阻止病害传播,健康植株,提升作物产量和品质。
嗪虫唑酰胺产品性能优秀,具有较好的内吸传导性。主要用于果树和蔬菜,大豆、其他豆科植物、棉花、谷物、马铃薯等大田作物,以及花卉和观赏植物等,防治鳞翅目(二化螟、甜菜夜蛾、菜蛾、草地贪夜蛾等)、鞘翅目(甲虫、玉米根叶甲、马铃薯叶甲、黄曲条菜跳甲等)、双翅目(蝇、蚊、蔬菜斑潜蝇等)、半翅目(蚜虫、飞虱、木虱、粉虱等)、缨翅目(蓟马、兰花蓟马、棕榈蓟马、烟蓟马等)、等翅目(白蚁等)、蟑螂、蚂蚁等害虫,尤其对蚜虫、粉虱、木虱等刺吸式口器害虫高效,这些害虫会导致作物产量和农民收入的大幅降低。
巴斯夫通过大量的试验证明,嗪虫唑酰胺对土壤和水生生物等环境友好,对传粉昆虫等益虫及鸟类无害。
嗪虫唑酰胺含有A、B两种晶型,在室温下,晶型B热力学稳定性比晶型A更强,且可以实现高纯度晶体制备,更适合制备嗪虫唑酰胺制剂产品。
2 产品登记及开发
2020年底,巴斯夫向澳大利亚和韩国提交了嗪虫唑酰胺的登记资料;2021年向欧盟、巴西、印度等地区和国家提交了登记资料,未来几年还将在其他主要市场开展登记。
2022年12月9日,巴斯夫澳大利亚公司的嗪虫唑酰胺原药和120.0 g/L嗪虫唑酰胺可溶液剂(商品名:Efficon™)在澳大利亚取得登记。2023年4月,澳大利亚率先上市Efficon™,成为该产品的全球首发地。
2024年,嗪虫唑酰胺在韩国和印度上市,在墨西哥取得登记,防治刺吸式口器害虫。
2024年12月,巴斯夫Efficon™(嗪虫唑酰胺)在巴西取得登记,2025年在巴西上市,首先用于玉米,未来将拓展到柑橘、甜瓜、马铃薯、番茄、洋葱等其他作物。
2026年6月,巴斯夫在埃及推出Efficon™(嗪虫唑酰胺),防治蔬菜、马铃薯等作物上的刺吸式口器害虫,如粉虱、蚜虫等。
巴斯夫计划,未来几年在亚洲、欧洲、南美进一步推广嗪虫唑酰胺产品。据Phillips McDougall公司预测,嗪虫唑酰胺的年峰值销售额有望突破1.00亿美元。
3 化合物专利
嗪虫唑酰胺为专利保护产品,巴斯夫欧洲公司申请了PCT、欧洲、美国、中国等的化合物专利。
PCT专利:WO2010034737,申请于2009年9月23日。
欧洲专利:EP2342196,申请于2009年9月23日,2029年9月22日专利期满。
美国专利:US2011269770,申请于2009年9月23日,2029年9月23日专利期满。
中国专利:CN102224149B,申请于2009年9月23日,2029年9月22日专利到期。
