丙氨氟虫胺（isoxalanam）是2023年由山东康乔研发的新型异噁唑啉类杀虫杀螨剂，其结构与氟雷拉纳、氟噁唑酰胺、异噁唑虫酰胺、噁唑氟虫胺以及″臭名昭著″的黑科技″氟2/F-氟雷″结构类似，其主核结构都为三氟异噁唑啉苯甲酰胺结构，丙氨氟虫胺与F2仅为酰胺侧链结构的差异，氟2是继承了氟雷拉纳侧链的甘胺酰胺结构，而丙氨氟虫胺的侧链与噁唑氟虫胺的侧链结构一致为D-丙氨酰胺结构。丙氨氟虫胺具有超高效、超广谱、超安全等特点，生測表明，丙氨氟虫胺对鳞翅目如小菜蛾、鞘翅目的跳甲、缨翅目的西花蓟马、真螨目的朱砂叶螨都有较好的防效。
01
产品简介
英文名称：isoxalanam
中文名称：丙氨氟虫胺
其他名称：异噁氟虫酰胺
化学名称：4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-异噁唑-3-基]-2-甲基-N-[(2R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基]苯甲酰胺
分子式：C23H18Cl2F7N3O3
相对分子质量：588.301
CAS登录号：3085252-12-3. 3085252-13-4((5R,2R)-、(5R,2S)-、(5S,2R)-和 (5S,2S)-异构体)
结构式：
02
作用机理
猜测丙氨氟虫胺的作用机理应该属于γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道阻滞剂，作用于昆虫神经系统。阻断GABA激活的氯离子通道，从而引起昆虫过度兴奋和惊厥。
03
应用
应用作物：大田作物如谷物、设施蔬菜、观赏作物、果树、园艺、草坪等。
靶标害虫：叶螨科：如朱砂叶螨、柑橘全爪螨、二斑叶螨、苹果全爪螨、神泽叶螨、山楂叶螨，瘿螨科，走螨科，细须螨科，半翅目：如桃蚜、茶小绿叶蝉，鳞翅目：如小菜蛾、甜菜夜蛾、二化螟，缨翅目：如西花蓟马，和鞘翅目：如黄曲条跳甲等。
可开发剂型：200g/L丙氨氟虫胺SC
04
专利情况
2023年山东康乔在中国、澳大利亚等申请了基于丙氨氟虫胺在内的异噁唑啉类化合物专利。
专利名称：异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用
申请号：202311580050.7
申请日：2023.11.24
公开号：CN120040365A
公开日：2025.05.27
摘要：本发明涉及农药技术领域，公开了一种异噁 唑啉类化合物及其制备方法和应用、农业用组合 物以及防治无脊椎动物害虫的方法。本发明提供 具有式(I)所示结构的异噁唑啉类化合物或其农 业上可接受的盐，或其立体异构体。本发明提供 的异噁唑啉类化合物及其农业上可接受的盐对 多种有害生物、特别是对以朱砂叶螨、二斑叶螨、 神泽氏叶螨、柑桔全爪叶螨等为代表的叶螨类和 小菜蛾为代表的鳞翅目昆虫等表现出了很高的 防治效果，可用于防治多种害虫和害螨，具有高 效的杀螨和杀虫活性，具有良好的应用前景。
05
合成路线
丙氨氟虫胺的合成可参考异恶唑虫酰胺或成熟的精-氟2的合成工艺路线，与异噁唑虫酰胺和氟2共用中间体4-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-异噁唑-3-基]-2-甲基苯甲酸（CAS：1332698-41-5），与2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙酰胺盐酸盐（CAS：934179-23-4）经缩合制备丙氨氟虫胺。合成路线如下：
手性控制：据了解丙氨氟虫胺的活性最高的异构体或为其（5S，2R构型）。实际制备中，通常是在中间体阶段就已经拆分出 (5S)-构型的酸，再与 (2R)-侧链胺缩合，目前两个中间体都有市售，且已经实现大生产。
06
复配推介
丙氨氟虫胺在未来的推广方向有防除朱砂叶螨、二斑叶螨、 神泽氏叶螨、柑桔全爪叶螨等为代表的叶螨类：可复配乙唑螨腈、腈吡螨酯、唑螨酯、螺螨酯、螺甲螨酯、炔螨特、改炔、联苯肼酯、苯苄螨胺、氟戊螨硫醚、阿维菌素、灭螨醌、吡螨胺、喹螨醚等。
防除鳞翅目害虫可复配：虫螨腈、阿维菌素、茚虫威、甲维盐、虱螨脲、氰氟虫腙、甲氧虫酰阱、三氟甲吡醚、杀虫双、噁唑磺酰虫啶、二氯噻吡嘧啶等。
防除跳甲可复配：螺虫乙酯、唑虫酰胺、噻虫嗪、呋虫胺、毒死蜱、氟啶虫胺腈、氟啶虫酰胺、噁虫威等。
防除蓟马可复配艾绿士、S-01、溴氰虫酰胺、格力高、氟虫腈、丁硫克百威、倍硫磷、甲维盐、杀虫环、氟虫碳酸酯等
07
前景展望
在农业植保杀虫剂领域，异噁唑啉类杀虫剂是近二十年来开发的最优秀的杀虫剂，以及未来三十年最具开发前景的杀虫剂，没有之一。在不久的将来异噁唑啉类杀虫剂的进一步研发及市场化，将会使目前所有已商业化的杀虫剂都暗淡无光，没有布局异噁唑啉杀虫剂的企业在未来杀虫剂市场将再没有机会上桌。目前国内拥有完整的原料及中间体产业链供应优势和成本优势，能迅速将研发转化为大规模生产，异噁唑啉类杀虫剂也将成为中国农化企业出海最优秀的利器。
目前国内包括包括海利尔、沈阳科创、清源农冠、中农联合、山东康乔等创新企业以及巴斯夫、先正达、日产化学、PI工业、拜耳都已经布局相关化合物，并且由于该类化合物在兽药领域同样有着巨大的开发前景所以国内外很多医药及兽药企业也在跟进研发。对于仿制类企业而言，今年氟噁唑酰胺专利期将届满，虽然目前市场表现逊于异噁唑虫酰胺，但其成本较低，专利期早，对于需要补充新的作用机制的仿制类企业而言，也不失为一款优秀的杀虫剂，目前笔者团队已开发出氟噁唑酰胺和异噁唑虫酰胺的优势合成大生产路线，专利届满后，可助力企业快速补充新的作用机理的化合物。
丙氨氟虫胺是康乔自主研发的具有完全自主知识产权的异噁唑啉类杀虫剂，对比已商品化的氟噁唑胺胺，在部分应用场景，丙胺氟虫胺的防效要远远优于氟噁唑酰胺，以目前的合成成本看丙氨氟虫胺的成本也要低于异噁唑虫酰胺。制剂层面，由于F2近几年在市场的推广，虽然目前上了所谓″黑名单″，但国内企业拥有成熟的制剂和复配配方在特别是抗性市场表现优秀，仍旧值得丙氨氟虫胺借鉴，未来制剂商业化初始选择与操作氟2的企业合作也未必不是明智之选，毕竟氟2也曾是超十亿级的市场。未来若要布局海外市场，专利寿命与登记时间成本是不得不考虑的因素，因此选择与拥有现成的全球登记网络、销售渠道和市场推广体系的跨国公司合作目前看是被验证成功的模式，比如泰禾和UPL的环丙氟虫胺模式，江山与先正达的苯嘧草唑模式，能帮助丙氨氟虫胺在最短时间内进入国外市场。鉴于异恶唑啉类化合物优异的市场表现，未来将不取决于市场有没有需求，而取决于企业在化工技术的进步速度，所以丙氨氟虫胺是否能在这个百亿级的市场占据一席之地，掌握更高收率、更高对映选择性的催化技术，布局更完备的产业链也将成为未来企业的核心竞争力。
