1 环丙虫酰胺的简介
中文名称:环丙虫酰胺;其他名称:环溴虫酰胺;英文名称:cyclaniliprole;化学名称:2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{[(1RS)-1-环丙基乙基]氨基甲酰基}-1H-吡唑-5-甲酰苯胺;分子式:C21H17Br2Cl2N5O2;相对分子质量:602.113;CAS登录号:1031756-98-5;结构式:如图1。

图1 环丙虫酰胺的结构式
理化性质: 环丙虫酰胺纯品(95%)为白色粉末状固体。熔点:241℃;溶解后很快分解,分解温度246℃;蒸气压:1.65×10-6 Pa(20℃);Henry常数(25℃):6.6×10-3 Pa·m3·mol-1。水中溶解度(20℃,mg/L):0.15(纯净水)、0.12(pH 5)、0.10(pH 7)、0.18(pH 9);有机溶剂中溶解度(20℃,g/L):二甲苯0.17、丙酮11、甲醇4.5、1,2-二氯乙烷4.4、正辛醇1.4、乙酸乙酯3.6。分配系数logPow为2.7(40℃),离解常数pKa(25℃)为8.6。
毒性:环丙虫酰胺对大鼠低毒。大鼠急性经口毒性LD50>2,000 mg/kg,急性经皮LD50为2,000 mg/kg,急性吸入LC50(4 h)>4.62 mg/L。对皮肤无刺激性,也无致敏性,对眼睛有轻微刺激,无致畸、致突变作用。
2 作用机制
环丙虫酰胺主要作用位点位于昆虫的鱼尼丁受体,通过与昆虫线粒体膜内鱼尼丁受体上的特定位点以及肌浆中的基质蛋白结合,使其过度释放平滑肌和横纹肌细胞内储存的钙离子,引起靶标害虫肌肉抽搐、麻痹、迅速停止取食并死亡
3 应用
环丙虫酰胺应用范围广泛,不仅用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆、棉花等农作物,也可用于非农领域。其防治谱广,对鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目、半翅目害虫的幼虫和成虫均具有较高生物活性,且不受温度影响。除了可以直接杀死靶标害虫的幼虫和成虫外,环丙虫酰胺还可抑制雌成虫产卵。
4 环丙虫酰胺的登记情况
环丙虫酰胺是日本石原产业株式会社开发的双酰胺类杀虫剂。2013年底,石原产业向日本和欧盟申请登记环丙虫酰胺。2016年,石原撤销了环丙虫酰胺在欧盟的登记申请。2017年,环丙虫酰胺首先在韩国登记并上市。同年,在加拿大取得了包括原药在内的3个产品的登记。该产品还在美国取得了登记,用于果树、蔬菜、葡萄等。2018年,澳大利亚农药和兽药管理局(APVMA)批准登记了环丙虫酰胺产品,防治苹果蠹蛾等。2019年,环丙虫酰胺的新制剂Double-trigger SL在日本登记。
4.1 美国登记情况
环丙虫酰胺在美国共登记9个产品。其中原药1个,单剂6个,复配制剂2个,复配成分为氟啶虫酰胺和啶虫脒。环丙虫酰胺主要登记用于苹果、梨、桃、樱桃、葡萄等果树,杏仁、核桃等坚果,番茄、辣椒、黄瓜、生菜、西兰花、甘蓝等露地与温室蔬菜,以及大豆、棉花、柑橘、观赏植物与草坪,可防治鳞翅目(卷叶蛾、潜叶蛾、小菜蛾、夜蛾、苹果蠹蛾)、鞘翅目(甲虫、象甲)、半翅目(木虱、粉虱、蚜虫、介壳虫)、缨翅目(蓟马)、双翅目(斑翅果蝇、潜叶蝇)等多类害虫。
表1 环丙虫酰胺在美国的登记情况

注:数据来源于美国EPA数据库,数据日期截止于2026年3月27日。具体网址:http://npirspublic.ceris.purdue.edu/ppis/。
4.2 加拿大登记情况
环丙虫酰胺在加拿大共登记产品3个,其中,原药1个,单剂2个。主要登记用于苹果、桃等核果与仁果类果树,榛子、核桃等坚果,芹菜、生菜、西兰花、甘薯等田间蔬菜,温室番茄、辣椒,以及室内外观赏植物,可防治蓟马、夜蛾类、甲虫、蝇类等缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目害虫。
表2 环丙虫酰胺在加拿大的登记情况

注:数据来源于加拿大健康部农药登记数据库,数据日期截止于2026年3月27日。具体网址:http://pr-rp.hc-sc.gc.ca/ls-re/index-eng.php。
4.3 澳大利亚登记情况
环丙虫酰胺在澳大利亚共登记产品3个,主要登记于苹果、梨等仁果类果树,澳洲坚果、杏仁、核桃等坚果类,十字花科蔬菜及设施栽培的非瓜类果菜,防治苹果蠹蛾、小菜蛾、卷叶蛾、潜叶蛾、甲虫、象甲、木虱、粉虱等鳞翅目、鞘翅目、半翅目等害虫。
表3 环丙虫酰胺在澳大利亚的登记情况

注:登录澳大利亚农药与兽药管理部数据库,数据日期截止于2026年3月27日。具体网址:Public Chemical Registration Information System Search-portal.apvma.gov.au。
4.4 日本登记情况
环丙虫酰胺在日本共登记产品4个,其中单剂2个,复配制剂2个,复配成分有氟啶虫酰胺和氯菊酯。环丙虫酰胺主要登记用于苹果、梨、桃、葡萄、茶树及草坪等作物,可防治鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、双翅目等多种害虫,包括卷叶蛾、潜叶蛾、毛虫、蝽蟓、蓟马、叶蝉、金龟子、斑翅果蝇及草坪害虫等。
表4 环丙虫酰胺在日本的登记情况

注:数据来源于日本数据库,数据日期截止于2026年3月27日。具体网址:http://www.famic.go.jp/。
4.5 巴西登记情况
环丙虫酰胺在巴西共登记产品5个,其中单剂4个,复配制剂1个,复配成分为氯啶脲。主要登记于大豆、玉米、咖啡、番茄四大作物,用于防控各类鳞翅目幼虫。在大豆与玉米上,重点防治草地贪夜蛾、棉铃虫、大豆尺蠖等难防鳞翅目害虫;在咖啡上,主要防治咖啡潜叶蛾;在番茄上,可防控番茄果蠹蛾、番茄潜叶蛾等。
表5 环丙虫酰胺在巴西的登记情况

注:数据来源于巴西数据库,数据日期截止于2026年3月27日。具体网址:http://www.agricultura.gov.br/。
4.6 英国登记情况
环丙虫酰胺在英国未查询到登记。
4.7 新西兰登记情况
环丙虫酰胺在新西兰未查询到登记。
4.8 中国登记情况
环丙虫酰胺在中国未查询到登记产品。
