三唑草酰胺(iptriazopyrid)是日产化学工业株式会社2014年研发的新型噁唑类除草剂,具有新颖的化学结构和独特的作用机理,对水稻具有较好的选择性,对水稻田产生抗性的稗草、千金子等活性较好。三唑草酰胺是全球首个报道的具有酰胺类化学结构的HPPD抑制剂类除草剂,但目前尚未在国内外登记上市。
1 产品简介
英文名称:iptriazopyrid;
中文名称:三唑草酰胺;
化学名称:N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-[(丙烷-2-磺酰基)甲基]-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺;
分子式:C15H15F3N6O4S;
相对分子质量:432.083;
CAS登录号:1994348-72-9;
结构式:如图1。
图1 三唑草酰胺的结构式
2 作用机理
三唑草酰胺属于HPPD抑制剂,通过抑制植物体内控制光合作用的关键色素酶活性,阻断底物向尿黑酸的转化过程,导致生育酚及质体醌无法正常合成,进而影响靶标植物体内类胡萝卜素的合成,使叶片发黄、发白,干扰光合作用的正常进行,最终导致植物死亡。
3 应用
应用作物:水稻;
防除杂草:稗草、马唐、狗尾草、千金子、蔊菜、鬼针草、播娘蒿、荠菜、苘麻、麦家公、猪殃殃、繁缕、狼把草、野慈姑、苍耳、牵牛、反枝苋、马齿苋、鸭舌草、丁香蓼、节节草、香附子、碎米莎草、异型莎草、萤蔺、日照飘拂草等;
可开发剂型:25%三唑草酰胺OD;
三唑草酰胺以50 g/hm2茎叶处理对水田杂草稗草、千金子和碎米莎草具有较好的防效(药后14 d的防效在90%以上),对水稻安全,同时对马唐、白藜、狗尾草、反枝苋(70%~90%)、苘麻等具有不同程度的防除效果(40%~70%)。
4 专利情况
(1)化合物专利
2014年,日产化学株式会社在日本、美国、中国、巴西、韩国等15个国家和地区申请了包括三唑草酰胺在内的杂环酰胺化合物专利。
专利名称:杂环酰胺化合物;
申请日:2014年5月30日;
申请号:ZL201480029334.X;
授权日:2018年1月2日;
公开号:CN105229005A、CN105229005B;
到期日:2034年5月29日;
(2)晶形及制造专利
2020年,日产化学株式会社在全球14个国家和地区申请了三唑草酰胺的晶形专利。
专利名称:杂环酰胺化合物的结晶及其制造方法;
申请日:2020年3月13日;
申请号:ZL202080020669.0;
公开号:CN113614079A;
当前专利权人:日产化学株式会社。
(3)中间体制备专利
2021年,组合化学株式会社在日本、中国、印度和世界知识产权申请了中间体1,3,4-噁二唑-2-胺的制备方法专利。
专利名称:1,3,4-噁二唑-2-胺化合物的制造方法;
申请日:2021年9月7日;
申请号:ZL202180054812.2;
公开号:CN116034103A;
授权日:2025年5月13日;
到期日:2041年9月6日;
当前专利权人:日产化学株式会社。
5 合成路线
以2-肼基-6-三氟甲基-烟酸和2-[(1,1-二甲基)磺酰基]乙酰氯为起始路线制备,合成路线如下:
图1 三唑草酰胺的合成路线
6 复配推介
复配方面,根据专利来看,三唑草酰胺在水稻田的应用中既可用于封闭,也可作为茎叶处理药剂使用,首选苗后茎叶处理。若开发为封闭除草,可选择与丙草胺、苯噻酰草胺、噁草酮、环戊噁草酮、氯氟吡啶酯、环庚草醚等复配;苗后除草可复配敌稗、灭草松、莎稗磷、噁唑酰草胺、三唑酰草胺、嘧啶肟草醚、精噁唑禾草灵、四氟咯草胺、呋喃磺草酮、双环磺草酮、噁嗪草酮、双唑草腈等。
7 市场开发
目前,三唑草酰胺在全球尚未登记,据日产化学披露,其将于2027年登记上市,预计首登市场在印度。虽然其市场布局较慢,但推广策略比较清晰,即解决水稻田抗性杂草问题,特别是对现有除草剂(如ACCase抑制剂、ALS抑制剂)产生抗性的稗草和千金子等禾本科杂草。