异吡唑菌酯（isofenpyracarb）是2019年由富美实公司研发的新型苄基氨基甲酸酯类杀菌剂，从结构上看，异吡唑菌酯围绕1-芳基-1H-吡唑-3-基取代的邻甲苯基为核心骨架进行修饰，与唑菌胺酯、唑胺菌酯以及唑菌酯的骨架元素相近（吡唑环+4-位取代芳基+邻甲苯基）。不同点主要在于桥联方式，传统的甲氧基丙烯酸酯类吡唑环与苯环的连接是通过醚键连接，而异吡唑菌酯采用的直连方式。这一点在新一代的QoI杀菌剂联苯菌酯和环己菌酯上被验证有效，而其毒效团则是苄位上的氨基甲酸甲酯。这与日本组合化学/庵原化学开发的吡菌苯威一脉相承，同时被验证有效。
现有文献表明，异吡唑菌酯对锈病（谷物锈病、大豆锈病）、白粉病、早疫病具有优异的防效，而对灰霉病效果较差，这与吡菌苯威（对灰霉病特效、对白粉/霜霉病无效）形成互补。
01
产品简介
英文名称：isofenpyracarb
中文名称：异吡唑菌酯
化学名称：N-[[5-[1-[2,6-二氟-4-(1-甲基乙基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]氨基甲酸甲酯
分子式： C₂₂H₂₃F₂N₃O₂
相对分子质量：399.435
CAS登录号：2417176-86-2
结构式：
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作用机理
异吡唑菌酯的作用机理尚未正式披露，FRAC 也未对其归类。推测，异吡唑菌酯可能同样作用于真菌呼吸链。但与甲氧基丙烯酸酯类（QoI，FRAC 11）结合位点存在差异，对 QoI 抗性菌株的敏感性下降幅度明显更小。
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应 用
应用作物：小麦、大麦等谷物，大豆，番茄等蔬菜，以及果树、特种作物等。
防治对象：小麦叶锈病/条锈病等锈病类、谷物白粉病、亚洲大豆锈病、番茄早疫病等。
可开发剂型：25%异吡唑菌酯SC、20%异吡唑菌酯FS
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专利情况
化合物专利
2019年FMC公司申请了基于异吡唑菌酯在内的取代的甲苯基化合物专利。
专利名称：取代的甲苯基杀真菌剂
申请号：CN201980088076.5
授权日：2024/08/27
申请日：2019/11/05
失效日：2039/11/05
公开号：CN113260610A
摘要：公开了式(1)的化合物,包括其所有几何和立体异构体、互变异构体、N 氧化物和盐,其中A、Q、R1、R2、R3、R4、W和Y如本公开中所定义。还公开了包含式(1)的化合物的组合物、和防治由真菌病原体引起的植物病害的方法,所述方法包括施用有效量的本发明的化合物或组合物。
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合成路线
路线一：专利中描述了以N-[[2-甲基-5-(1H-吡唑-3-基)苯基]甲基]氨基甲酸甲酯（制备参见 WO 2008/124092）为起始原料制备异吡唑菌酯的合成路线，即起始化合物与1,2,3-三氟-5-硝基苯（66684-58-0）经取代、还原、重氮/碘化、Suzuki偶联4步反应制备异吡唑菌酯，合成路线如下：
路线二：文献还描述了更直接的路线，即以N-[[2-甲基-5-(1H-吡唑-3-基)苯基]甲基]氨基甲酸甲酯和2-溴-1,3-二氟-5-异丙基苯（2387058-98-0）为原料，在Cu催化下发生C–N交叉偶联反应，直接制备异吡唑菌酯。合成路线如下：
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复配推介
异吡唑菌酯的推广方向大致是明确的，即锈病、白粉病等，对灰霉病效果较差，复配方向同样以增加共毒系数和扩大杀菌谱为主，可复配三唑类杀菌剂叶菌唑、苯醚甲环唑、氯氟醚菌唑、丙硫菌唑、戊唑醇、联苯吡菌胺、啶酰菌胺、环氟菌胺、氟吡菌酰胺、吡唑萘菌胺、苯菌酮、吡噻菌胺、丙氧喹啉、苯啶菌酮、喹氧灵、氟唑环菌胺、咯菌腈等。
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前景展望
苄基氨基甲酸酯类杀菌剂是作为杀菌剂中一个″小而美″的创新方向，此前仅吡菌苯威一个商业化的品种，市场认知度有限但机理上自成一格，异吡唑菌酯的研发意味着苄基氨基甲酸酯类杀菌剂即将迎来第二个新成员。
从防效数据上看，异吡唑菌酯具有广谱的锈病、白粉病防控能力，切好切中大豆、谷物两大主流市场，如后续正式其作用机制独立于现有组别货优于Qol，未来将在抗性治理中占有一席之地。
但作为新的杀菌剂分子其残留、代谢、生态毒理等均待披露，同时面临日益竞争的谷物和大豆等大田市场，异吡唑菌酯整体的工艺优化可能涉及偶联、格式等高成本反应，造成应用成本较常规Qol、DMI、SDHI类杀菌剂高，同时放弃传统的甲氧基丙烯酸酯的醚键连接方式，也使得其可能在促进植物生长和植物保健功能上不及传统Qol。所以笔者认为其可成为杀菌剂发展里程碑上″小而美″的品类，很难成为现象级的大品。
