苯酰胺类杀菌剂-环酰菌胺，以防治灰霉病见长

环酰菌胺（fenhexamid）是由拜耳公司1989年研发的新型苯甲酰胺类杀菌剂，其与住友化学开发的胺苯吡菌酮作用机理一致，都属于3-酮还原酶抑制剂，与传统苯并咪唑类、二甲酰亚胺类、三唑类、甲氧基丙烯酸酯类、SDHI类杀菌剂无交互抗性，全球范围内主要被开发用于防治灰霉病，协防菌核病、褐腐病等。

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产品简介

英文名称：fenhexamid

中文名称：环酰菌胺

化学名称：N-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷-1-甲酰胺

分子式：C₁₄H₁₇Cl₂NO₂

相对分子质量：302.196

CAS登录号：126833-17-8

结构式：

理化性质：原药为黄白色粉末，熔点：153 °C，沸点：320 °C，蒸汽压：4 × 10^-4mPa (20 °C) ，9 × 10^-4mPa(25 °C)；正辛醇水分配系数：KowlogP = 3.51 (pH 7, 20 °C)，亨利常数：5 × 10^-6Pa m³mol^-1(pH 7, 20 °C, calc.) 、9 × 10^-6Pa m³mol^-1(pH57, 20 °C, calc.) 、3 × 10^-7Pa m³mol^-1(pH 9, 20 °C, calc.)，密度：1.34 (20 °C)，溶解度：水14~412 mg/l (pH 5–9, 20 °C)。溶剂中溶解度：二氯甲烷31, 异丙醇91, 乙腈15, 甲苯5.7, 正己烷<0.1 、二甲基亚砜>200g/L，二甲基甲酰胺>200g/L(g/l, 20 °C)。

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作用机理

环酰菌胺属于3-酮还原酶抑制剂，主要抑制麦角甾醇生物合成过程中的3-酮还原酶（3-keto reductas）的活性，阻碍C4-去甲基化(erg27) (FRAC 2022)使得病原菌细胞膜被破坏抑制真菌的芽管和菌丝的生长。

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应用

应用作物：葡萄、番茄、黄瓜、草莓、核果、扁桃仁等浆果类以及设施蔬菜

防治病害：灰霉病

开发剂型：50%环酰菌胺WDG

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登记情况

国内登记

目前国内由陕西恒润登记98%原药和500g/L悬浮剂，登记出口。

美国登记

美国登记为50%环酰菌胺WDG和67.9%环酰菌胺·克菌丹WDG和98.6%环酰菌胺TC。

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专利情况

1989年，拜耳公司在德国、美国、日本等7个国家和地区申请了基于环酰菌胺在内的含杂环的苯胺类化合物专利。

专利名称：环烷基或杂环基羧酸的取代苯胺

申请号：EP19890106818

授权日：2013/09/08

申请日：1989/04/17

失效日：2009/04/17

公开号：EP0339418A2

摘要：Substituierte Cycloalkyl- bzw. Heterocyclyl-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel (I) in welcher X, Y, Y, Y und Hal die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen, vor allem Pilzen. Die neuen substituierten Cycloalkyl- bzw. Heterocyclylcarbonsäureanilide sind durch die Formel (I) definiert. Sie können nach Analogieverfahren hergestellt werden, z. B. aus geeigneten Aminophenolen mit geeigneten Carbonsäure-Derivaten

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合成路线

环酰菌胺通过由2,3-二氯-4-羟基苯胺与1-甲基-环己基甲酰氯在缚酸剂作用下经酰胺化反应合成。制备路线如下：

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复配推介

目前环酰菌胺的推广方向为防治作物灰霉病，可复配啶菌噁唑、噻菌灵、克菌丹、二氰蒽醌、多抗霉素、异菌脲、啶酰菌胺、嘧菌环胺、嘧霉胺、腐霉利、乙霉威、灰霉利、甲苯氟磺胺、吡噻菌胺、啶氧菌酯、氟唑菌酰胺、异丙噻菌胺、联苯吡嗪菌胺等

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前景展望

环酰菌胺是具有明确推广方向的杀菌剂，以防治灰霉病见长，通过抑制病原菌甾醇生物合成中的C4-脱甲基过程中的3-酮还原酶起作用，这与主流的三唑类等DMIs杀菌剂作用位点完全不同，与常规防治灰霉病的药剂无交互抗性，是目前灰霉病抗性治理中非常关键的轮换用药。同时环酰菌胺不仅防效好，还具有触杀和保护作用，能在花期等敏感时期安全使用，对作物无药害，这也是它立足高端市场的根本。

合成方面，环酰菌胺的合成方法明确，制备难度不高，中间体无论是2,3-二氯-4-氨基苯酚，还是1-甲基环己基甲酸，国内都有成熟的生产企业和稳定供应，成本可控。这也预示着即使环酰菌胺能在国内登记推广，也会很快陷入价格战，甚至连登记费用都赚不回。所以未来环酰菌胺有机会，但整体已进入存量博弈，上游企业或可一搏。