灭菌唑（triticonazole）是罗纳.普朗克农业化学公司1989年研发的三唑类杀菌剂，灭菌唑1993年首次在法国登记上市，迄今已逾三十年。作为中度亲脂性的三唑类杀菌剂，灭菌唑对部分种传病害表现出超高防效，目前在国内主要登记谷物种子处理用来防治如小麦散黑穗病、小麦腥黑穗病、玉米丝黑穗病、玉米茎基腐病等，不仅如此，灭菌唑还可做为叶面喷施防治炭疽病、叶斑病、褐斑病、根腐病等同时协防白粉病、菌核病、黑星病及锈病等。具有持效期长，内吸性好，活性更高等特点。而近年来行业对灭菌唑的研究不仅仅在于其杀菌活性本身，更多的在其手型，研究表明其R异构体相较于外消旋体对谷物在杀菌效果和抑制性方面更友好。
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产品简介
英文名称：triticonazole
中文名称：灭菌唑
化学名称：rac-(1R)-5-[(4-氯苯基)亚甲基] -2,2-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇
分子式：C17H20ClN3O
相对分子质量：317.813
CAS登录号：131983-72-7 (E,Z-混合异构体). 138182-18-0
结构式：
理化性质：原药为白色粉末；熔点：139~140.5℃；沸点：498.7±55.0 °C；蒸汽压：<1× 10-5mPa（50℃）；酸度系数：13.23±0.40；正辛醇水分配系数KowlogP = 3.29 （20℃，pH=7.0）；密度：1.326~1.369（20℃）；溶解度：水9.3mg/L（20℃）；稳定性：180℃时轻微分解。
02
作用机理
作为三唑类杀菌剂，灭菌唑同属DMI抑制剂类杀菌剂
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应用
应用作物：谷物如小麦、玉米、水稻等，豆科作物如大豆、红小豆，果树如苹果、梨树等，以及草坪、花卉等。
防治病害：白粉病、菌核病、枯萎病、纹枯病、网枯病、锈病、叶斑病、云纹病、灰霉病、根腐病、茎基腐病等。
开发剂型：28%灭菌唑FS、30%灭菌唑SC
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登记情况
目前国内的灭菌唑都登记的种子处理剂，登记作物都为谷物。复配有吡虫啉、噻虫嗪、咯菌腈、吡唑醚菌酯等。
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专利情况
1989年罗纳.普朗克农业化学公司在加拿大、欧洲、美国、中国等29个国家和地区申请了基于灭菌唑在内的三唑类杀菌剂化合物专利
专利名称：包含(亚苄基)-唑基甲基环烷烃及其杀菌剂组合物
申请号：CN89109687.6
授权日：1996/06/12
申请日：1989/12/29
失效日：2004/12/29
公开号：CN1044814A
摘要：一种(亚苄基)-唑基甲基环烷烃或环链烯烃,一般式如下:式中A和A1为具有1至3个碳原子的烃链,R1、R2、R3、R4为烃基,X为卤素,Y是H或卤素,n=1、2或3,W是-CH=或者-N=。所述化合物可用作杀菌剂。
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合成路线
目前，灭菌唑的主流合成路线是以二甲基环戊酮、对氯苯甲醛、三氮唑钠盐为起始原料，经缩合、环氧化、N-烷基化反应制备灭菌唑，制备路线如下：
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复配推介
目前灭菌唑的主流推广方向还是种子处理，可复配嘧菌酯、啶氧菌酯、氟嘧菌酯、吡唑醚菌酯、咯菌腈、咪鲜胺、精甲霜灵、多菌灵、噻菌灵、噻呋酰胺、硅噻菌胺、吡啶菌酰胺、氟唑菌酰胺、氟唑菌苯胺、氟唑环菌胺、氟啶胺等增加对真菌性病害的防治。还可复配氟虫腈、溴氰虫酰胺、噻虫胺、噻虫嗪、二氯异丙虫酰胺、四唑虫酰胺等做种子处理或土壤处理减少害虫基数。
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前景展望
灭菌唑采用三唑类杀菌剂经典的分子设计，以环戊醇为母核，通过苄亚基连接对氯苯环，并在环戊醇的1-位引入1H-1,2,4-三唑-1-基甲基。对氯苄亚基赋予其与靶标酶更强的疏水结合能力，而环戊醇骨架上的2,2-二甲基则有助于维持分子构象的稳定性，整体上赋予了灭菌唑较好的内吸传导性与靶标亲和力，使其兼具保护和治疗活性，持效期可达4～6周。同时灭菌唑含有一个手性碳，存在(R)-和(S)-两种对映体，研究表明在(R)-灭菌唑的杀菌活性显著优于(S)-对映体，而目前登记都为其外消旋体，这也是未来灭菌唑工艺优化的方向。
合成方面，目前灭菌唑具有成熟的合成工艺，中间体5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基环戊酮，已完全实现大生产，且供应稳定，同时该中间体通过一步双键还原可作为杀菌剂叶菌唑的中间体，且与叶菌唑可共线生产。
成本方面，虽然目前灭菌唑具有成熟的生产工艺，但介于其市场较小，与戊唑醇、苯醚甲环唑、氟环唑、丙环唑等一线品种还无法相比，造成成本较以上品种高，目前定位种子处理剂，由于用量较小（小麦2.5～5克/100千克种子，玉米20克/100千克种子）成本仍旧可控，但若定位茎叶喷雾成本较高，在谷物田市场很难与以上品种形成竞争态势。
虽然目前灭菌唑已过专利期，但作为种子处理剂，其在国内制剂市场仍旧属于开发早期，受限于三唑类抗性、内分泌干扰性、市场、性价比等方面的制约，灭菌唑虽然不具备开发为全球大品的潜力，但在种子处理剂市场仍旧会保持一定的市场份额。
