氟环虫酯（flupyropen）是2024年由清原农冠开发的新型Pyropene吡啶类杀虫剂，其结构与明治制果报道的双丙环虫酯结构类似，但吡啶环上引入了卤族元素F，增加了分子极性，赋予了氟环虫酯更好的水溶性，让其不仅能停留在叶片表面，还能更好的被植物吸收并传导至未施药部位，对作物提供更长久的保护。多项研究表明，Pyropene衍生物对刺吸式口器害虫(如蚜虫、粉虱、蝽象、木虱、介壳虫、粉蚧和叶蝉等)都有良好的防治效果。
01
产品简介
英文名称：flupyropen
中文名称：氟环虫酯
化学名称：[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基甲酰)氧基]-9-(5-氟-3-吡啶基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-4-基]甲基环丙烷羧酸酯
分子式：C33H38FNO9
相对分子质量：611.656
CAS登录号：3078478-16-4
结构式：
02
作用机理
氟环虫酯属于弦音器官瞬时受体电位香草酸TRPV通道调节剂。施药后氟环虫酯结合并破坏了在弦音牵张感受器中的两种蛋白Nan-Iav TRPV通道复合物的门控，这一过程对昆虫的听觉、重力、平衡、加速度、本体感觉和运动感觉至关重要，从而导致靶标昆虫取食和其他行为异常，最终导致死亡。由于靶标在哺乳动物等非靶标生物中不存在，这赋予了氟环虫酯虫酯高度的选择性和安全性。
03
应用
应用作物：果树、棉花、大豆、葫芦科作物、梨果、核果、柑橘、生姜、芸薹属蔬菜、叶用和果用蔬菜、块茎和球茎蔬菜、移栽和观赏植物等。
靶标：桃蚜、甘蓝蚜、莴苣蚜、棉蚜、飞虱、白粉虱、烟粉虱、蓟马、叶蝉、茶小绿叶蝉、柑橘木虱、盲椿象、赤须盲蝽等。
可开发剂型：10%氟环虫酯SC
04
专利情况
2024年清原农冠在中国、韩国、澳大利亚等国家申请了基于氟环虫酯在内的定南平衍生化合物专利。
专利名称：啶南平衍生物及其组合物、用途
申请号：CN202411096509.0
授权日：2025/12/09
申请日：2024/08/09
失效日：2044/08/09
公开号：CN119613426A
摘要：本发明属于农药技术领域,具体涉及一种啶南平衍生物及其组合物、用途。所述化合物如通式I所示:其中,X1代表氢或氟、X2代表氢或氟、X3代表氢或氟、X4代表氢或氟,且X1、X2、X3和X4不同时为氢;R1、R2分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或 (CO)R3;Y1代表羟基、烷氧基烷基氧基、三烷基硅基氧基或 O(CO)R3;Y2代表氢或烷基;或者Y1、Y2一起形成=O。所述化合物对桃蚜、绿盲蝽、禾谷缢管蚜、烟粉虱等害虫具有优异防治作用。
05
合成路线
以发酵筛选出的初始原料，经水解脱去乙酰基，然后与环丙甲酸发生酰化反应，最后将得到的分子中左侧环上的羟基氧化得到最终产物氟环虫酯。合成路线如下：
推测N-1依旧有较好的杀虫活性，同时在右侧的羟基上可进一步修饰优化化合物。
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复配推介
氟环虫酯可被开发用于叶面喷施和土壤处理或种子处理，可复配毒死蜱、氟虫腈、乙虫腈、高效氯氟氰菊酯、联苯菊酯、溴氰菊酯、吡虫啉、噻虫嗪、啶虫脒、呋虫胺、烯啶虫胺、氟啶虫胺腈、氟吡呋喃酮、噻虫啉、三氟苯嘧啶、二氯噻吡嘧啶、哌虫啶、戊吡虫胍、阿维菌素、甲维盐、吡丙醚、噻嗪酮、螺甲螨酯、螺虫乙酯、甲氧哌啶乙酯、溴氰虫酰胺、氟啶虫酰胺、溴虫氟苯双酰胺、氟噁唑酰胺、异噁唑虫酰胺、噁唑氟虫胺、多杀菌素等。以扩大杀虫谱增加对刺吸式口器害虫的防效。
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前景展望
微生物发酵的代谢产物是新型农药筛选中的重要资源，目前全球范围内许多的化学农药都是源自微生物的代谢产物，如从丝状真菌或放线菌产生的代谢物中发现的化合物，春雷霉素、多杀菌素、米尔贝霉素和双丙氨膦等。此外，还有一些农药是从微生物次级代谢产物进行半合成得到的，如雷皮菌素、甲氨基阿维菌素和乙基多杀菌素等。双丙环虫酯和氟环虫酯是从微生物发酵的代谢产物中进行筛选后，进一步修饰得到的具有更好杀虫活性的化合物，代表了我国自主研发及合成技术到达了一个新的水准。
合成方面，氟环虫酯的合成存在较高的工艺壁垒，首先初始中间体完全依赖发酵获得，（目前全合成难度太大且成本太高）菌株的发酵效价将直接影响最终的成本，另外工业化过程中，纯化、废水处理和溶剂回收都存在一定的难度，另外专利中采用的五氟烟酸，目前成本也相对较高。这些都是最终影响氟环虫酯能否顺利实现工业化生产并成功商业化的关键。关于后续的修饰，虽然步骤较长，但国内都是成熟的工艺，不涉及危险反应，工业化的关键点还是开发成本较低的纯化手段。
防效方面，氟环虫酯具有较高的生物活性，5ppm超低剂量下对蚜虫就具有较高的防效，同时兼具触杀和内吸向上传导，对隐藏在叶背或新梢的刺吸式害虫（蚜虫、粉虱）防治更彻底。，可被开发为叶面喷施、种子处理，以及土壤处理等多种使用场景，与目前主流的杀虫剂无交互抗性，采用复配方案增效的同时可延长产品的生命周期。如果未来氟环虫酯能顺利工业化，将成为全球农业在防控抗性刺吸式口器害虫方面一把利器。
