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新型苯氧基苯脒类杀菌剂—氟菌脒

氟菌脒(flufenform)是清原农冠2025年研发的新型苯氧基苯脒类杀菌剂,氟菌脒与现有商品化的杀菌剂相比,具有新颖的化学结构和更优秀的产品性能。早在本世纪初拜耳公司就苯氧基苯脒、吡啶氧基苯脒、嘧啶氧基苯脒、噻唑氧基苯脒以及苯氧基苯酰胺类结构的化合物及其杀菌活性进行了报道,研究显示该类化合物对于由禾白粉菌、白叉丝单囊壳、苍耳单丝壳、瓜类单囊壳等引起的白粉病,葫芦科刺盘孢引起的炭疽病,多堆柄锈菌、小麦隐匿柄锈菌、疣顶单胞锈菌引起的植物锈病,茄链格孢引起的茄科叶斑病等都具有较好的防效。

氟菌脒在核心骨架双苯醚的基础上对分子结构进行了优化,引入了Cl、甲氧基等,重构了药效构象,提高了与分子靶标的结合能力,同时赋予了化合物更好的渗透性和代谢稳定性,延长了药效期。同时笔者推测氟菌脒还有一定的植物保健和抗性诱导的开发潜力。

新型苯氧基苯脒类杀菌剂—氟菌脒

01

产品简介

英文名称:flufenform

中文名称:氟菌脒

化学名称:(1E)-N'-[2-氯-4-(2,4-二氟-3-甲基苯氧基)-5-甲氧基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒

分子式:C18H19ClF2N2O2

相对分子质量:368.808

CAS登录号:3109355-05-4

结构式:

新型苯氧基苯脒类杀菌剂—氟菌脒

理化性质:原药为白色固体

02

作用机理

目前关于氟菌脒的作用机理未见报道,笔者推测其可能为全新的作用机制。推测氟菌脒为酪蛋白激酶(CK)抑制剂,通过抑制真菌酪蛋白激酶(CK)阻断关键底物磷酸化(如细胞周期调控蛋白),导致细胞分裂停滞、形态异常或死亡。

03

应用

应用作物:谷物如大麦、小麦、玉米、水稻等,豆科作物如大豆、红小豆等果树如苹果、柑橘、大枣等,以及棉花、瓜类作物、葫芦科作物以及观赏作物等。

防治病害:白粉病、锈病、炭疽病、叶斑病等。

可开发剂型:20%氟菌脒SC

04

专利情况

2025年清原化合物公司在国内和WIPO申请了基于氟菌脒在内的苯氧基苯脒类的化合物专利。

专利名称:苯基脒类化合物及其应用

申请号:CN202511325328.5

申请日:2025/09/16

失效日:2045/09/16

公开号:CN121717732A

摘要:本发明属于农药技术领域,具体涉及一种苯基脒类化合物及其应用。所述化合物如式I所示:其中,X代表O、S或CH2;M代表C R5或N;Q代表N(Y)2或1位N的杂环基;Y分别独立地代表氢、烷基、卤代烷基等;R1、R2分别独立地代表氢、氰基、卤素、烷基等;R3、R4、R5分别独立地代表氢、卤素、氰基、硝基等;R6代表卤素、OR或S(O)nR等。所述化合物具有优异的杀菌作用。

新型苯氧基苯脒类杀菌剂—氟菌脒

05

合成路线

以1-氯-2-氟-4-甲氧基-5-硝基苯和2,4-二氟-3-甲基苯酚为起始原料,经亲核取代反应生成化合物2-氯-4-(2,4-二氟-3-甲基苯氧基)-5-甲氧基硝基苯,然后将硝基还原,与N-(二甲氧基甲基)-N-甲基乙胺反应制备目标化合物氟菌脒。合成路线如下:

新型苯氧基苯脒类杀菌剂—氟菌脒

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复配推介

氟菌脒的推广方向为白粉病或锈病,可复配甲氧基丙烯酸酯类如啶氧菌酯、氟嘧菌酯、联苯菌酯、甲苯醚菌酯、唑胺菌酯、肟菌酯等三唑类如氟吡菌唑、氯氟醚菌唑、丙硫菌唑、苯醚甲环唑、伊芬三氟康唑等,SDHI类如氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、氟苯醚酰胺、苯并烯氟菌唑等以及环氟菌胺、氟噻唑菌腈、嘧菌环胺、苯酰菌胺、四唑菌酮、苯定菌酮等以增加对白粉病及锈病的防治,同时增加杀菌谱。

07

前景展望

氟菌脒是清原农冠开发的具备全新的作用机理的化合物,与现有FRAC的任何机理分组均不相同,且无已知交互抗性。对白粉病、锈病、炭疽病等多种植物关键病害都有较好的保护和治疗作用,具备活性高、内吸性强、持效期长等特点,可开发多种剂型如悬浮剂、种子处理剂、水分散粒剂等,同时可复配常规杀菌剂以进一步拓展防治谱和延缓抗性发展。为果树、豆类、小麦等作物病害的防治提供了新的抗性管理工具。

合成方面,氟菌脒作为拥有复杂芳香环和含氟取代基的新型分子,其中间体商业化程度较低,合成路线可能较长,且涉及一些成本较高的含氟中间体。未来大生产需特别关注工艺路线的优化和成本控制。

虽然目前对于新的作用机理的化合物需求迫切,但是氟菌脒的商业化仍旧面临挑战,从获得ISO通用名到成功商业化这期间需要投入巨额资金完成毒理学、生态毒理学、残留等全套登记数据,过程漫长且充满不确定性。未来能否开发出经济、环保的工业化生产工艺,能否开发出对抗性菌株高效的制剂产品,都将成为其商业化成功的关键。

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