氟唑菌酰羟胺是先正达上市的第4个琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂,是公司对该类产品成功开发基础上的又一次升华。分子中不仅继承了目前高效SDHI类杀菌剂中的吡唑酰胺基团,而且成功引进N-甲氧基结构,从而赋予产品非常广泛的杀菌谱,可应用于100多种作物,防治30多种主要病害;尤其是突破性地防治由镰刀菌引起的病害,如小麦赤霉病等,并具有显著的降毒素功效。氟唑菌酰羟胺是目前唯一登记防治小麦赤霉病的SDHI类杀菌剂。
氟唑菌酰羟胺继2017年上市以来,市场快速增长,2021年的销售额约达3.00亿美元,2024年的销售额约达10.00亿美元。目前该产品已在全球60多个国家上市,畅销于美国、加拿大、中国、阿根廷、巴西等主要市场。先正达预计,氟唑菌酰羟胺的年销售额将突破10.00亿美元,成为杀菌剂市场继嘧菌酯之后的又一领军产品。目前,这一目标已经达到。
1 作用机理及应用
氟唑菌酰羟胺(通用名:pydiflumetofen;商品名:Adepidyn、Miravis等;开发代号:SYN545974),是先正达科研人员历时10年、耗资3.5亿美元、筛选9,105个化合物后,于2008年发现的吡唑酰胺结构的化合物。该产品于2017年上市,是先正达继吡唑萘菌胺(2010年)、氟唑环菌胺(2011年)、苯并烯氟菌唑(2012年)之后成功上市的第4个SDHI类杀菌剂。2018年获得中国化工科技进步奖;同年,其与苯醚甲环唑的复配产品Miravis Duo获得了第11届Agrow Awards中的最佳新农药产品奖提名。
像许多高活性的SDHI类杀菌剂一样,氟唑菌酰羟胺也是吡唑-4-酰胺类化合物,并在吡唑的3-位上引入了二氟甲基。然而,与众不同的是,其酰胺结构上突破性地引入了N-甲氧基基团,从而赋予氟唑菌酰羟胺在防治谱和生物活性上的重大突破。

图1 氟唑菌酰羟胺的结构式
氟唑菌酰羟胺为病原菌呼吸作用抑制剂,通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡。该产品与三唑类、甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂无交互抗性。
氟唑菌酰羟胺高效、广谱,持效期长,耐雨水冲刷。用于谷物(包括小麦、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、藜麦等)、玉米、大豆、蔬菜、花生、油菜、瓜类、其他豆类作物、果树、特种作物、草坪、观赏植物等,防治由镰刀菌、尾孢菌、葡萄孢菌、链格孢菌等许多病原菌引起的病害,如白粉病、叶斑病、褐斑病、靶斑病、网斑病、云纹病、叶枯病、灰霉病、赤霉病、恶苗病、稻曲病、菌核病、黑胫病、早疫病、黑星病、疮痂病、大豆猝死综合症(SDS)等;还能降低玉米、大麦、小麦中的真菌毒素含量,显著提高食品和饲料的安全性。主要通过叶面喷雾,也用于种子处理。
据先正达介绍,在所有化学类型的产品中,氟唑菌酰羟胺对叶斑病和白粉病活性最高,而这两种病害是农业生产中最常见的病害;对难以防治的由葡萄孢菌、核盘菌、棒孢菌等病原菌引起的病害高效,这些病害的发生会造成葡萄、花生和马铃薯等作物严重减产;防治谷物上由镰刀菌引起的病害,如赤霉病等,是目前SDHI类杀菌剂中唯一高效防治赤霉病的药剂,并能显著降低DON毒素;而且具有植物健康作用,提供持久的绿叶保持作用,保叶更保穗,显著提高作物产量和品质。
氟唑菌酰羟胺打破了传统SDHI类杀菌剂的界限,能够防治除卵菌、细菌以外的60%的作物病害。
氟唑菌酰羟胺与其他防治小麦赤霉病的药剂无交互抗性,是全新的小麦赤霉病抗性管理工具。但由于其作用位点单一,为中-高等抗性风险药剂,为了延缓抗性的产生和发展,同时进一步扩大防治谱,先正达开发了氟唑菌酰羟胺的多个复配产品,配伍产品包括苯醚甲环唑、丙环唑、咯菌腈、嘧菌酯、氟唑环菌胺、精甲霜灵、丙硫菌唑、嘧菌酯+丙环唑、嘧菌酯+咯菌腈+氟唑环菌胺+精甲霜灵等。涉及的剂型有:悬浮剂、悬乳剂、乳油、种子处理悬浮剂等。
2 产品登记及上市
2016年,氟唑菌酰羟胺在阿根廷首获登记,2017年在该国上市。2018年,基于氟唑菌酰羟胺的产品已在全球14个国家取得登记,到2019年发展到30个国家。2025年,氟唑菌酰羟胺已在全球60多个国家上市,用于100多种作物,防治30多种主要病害。其市场覆盖阿根廷、乌拉圭、新西兰、智利、美国、加拿大、韩国、澳大利亚、危地马拉、萨尔瓦多、多明尼加共和国、赞比亚、中国、日本、巴西、乌克兰、俄罗斯、印度等国。据先正达介绍,氟唑菌酰羟胺产品未来将拓展到全球70多个国家。
氟唑菌酰羟胺颇受市场欢迎,2019年在全球大面积推广,这一年实现销售额0.65亿美元;2020年的销售额达3.00亿美元;2023年的全球销售额接近10.00亿美元。先正达希望,氟唑菌酰羟胺的年销售额将突破10.00亿美元。这一目标,在氟唑菌酰羟胺上市8年,即已实现。
2020年1月7日,瑞士先正达作物保护有限公司3个氟唑菌酰羟胺产品在我国取得登记,这是氟唑菌酰羟胺在我国的首次登记。登记产品包括:98%氟唑菌酰羟胺原药、200克/升氟酰羟·苯甲唑悬浮剂(商品名:美甜®)、200克/升氟唑菌酰羟胺悬浮剂(商品名:麦甜®)。2021年3月30日,公司又登记了400克/升氟唑菌酰羟胺·咯菌腈悬浮剂(商品名:珍甜®)。2024年8月23日,登记了275克/升氟唑菌酰羟胺·丙环唑悬乳剂(商品名:金麦甜®)。
200克/升氟酰羟·苯甲唑悬浮剂(美甜®),通过喷雾,防治柑橘树疮痂病,番茄叶霉病、灰叶斑病,苹果树褐斑病、轮纹病,葡萄白粉病,西瓜白粉病、蔓枯病,香蕉叶斑病、黑星病,马铃薯早疫病,黄瓜白粉病、靶斑病。2020年,美甜®在我国上市,这是氟唑菌酰羟胺“甜”系列在我国上市的首个产品。
200克/升氟唑菌酰羟胺悬浮剂(麦甜®),通过喷雾,防治小麦赤霉病、油菜菌核病、草坪币斑病。2020年,麦甜®正式登陆中国市场。
400克/升氟唑菌酰羟胺·咯菌腈悬浮剂(珍甜®),通过喷雾,防治番茄灰叶斑病、灰霉病,草莓、葡萄、观赏月季灰霉病。
275克/升氟唑菌酰羟胺·丙环唑悬乳剂(金麦甜®),通过喷雾,防治小麦赤霉病。
2025年10月30日,英国先正达有限公司在我国登记了200克/升氟唑菌酰羟胺悬浮剂,防治油菜菌核病、草坪币斑病。
另外,先正达南通作物保护有限公司、先正达(苏州)作物保护有限公司也在我国登记了10个氟唑菌酰羟胺产品。
先正达“甜”系列产品在我国主要用于防治小麦赤霉病、水稻稻曲病、油菜菌核病、花生叶斑病等重大病害。截至2024年底,“甜”系列产品在我国累计应用面积超2亿亩次,带动增产约150亿斤。
3 化合物专利
2009年,先正达申请了关于氟唑菌酰羟胺的化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些专利将于2029年到期。
PCT专利:WO2010063700,申请于2009年12月1日。
欧洲专利:EP2364293B1,申请于2009年12月1日,2029年11月30日到期。
美国专利:US2011230537A1、US8258169B2,申请于2009年12月1日,2029年12月1日到期。
中国专利:CN102239137B,申请于2009年12月1日,2029年11月30日到期;发明名称为:作为杀微生物剂的新的吡唑-4-N-烷氧基甲酰胺。
