丙氨氟虫胺(isoxalanam)是2023年由山东康乔研发的新型异噁唑啉类杀虫杀螨剂,其结构与氟雷拉纳、氟噁唑酰胺、异噁唑虫酰胺、噁唑氟虫胺等结构类似,其主核结构都为三氟异噁唑啉苯甲酰胺结构。丙氨氟虫胺的侧链与噁唑氟虫胺的侧链结构一致为D-丙氨酰胺结构。丙氨氟虫胺具有高效、广谱、安全等特点,生测结果表明,丙氨氟虫胺对鳞翅目如小菜蛾,鞘翅目的跳甲,缨翅目的西花蓟马,真螨目的朱砂叶螨都有较好的防效。
1 产品简介
英文名称:isoxalanam;
中文名称:丙氨氟虫胺;
其他名称:异噁氟虫酰胺;
化学名称:4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-异噁唑-3-基]-2-甲基-N-[(2R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基]苯甲酰胺;
分子式:C23H18Cl2F7N3O3;
相对分子质量:588.301;
结构式:

2 作用机理
根据化学结构推测,丙氨氟虫胺的作用机理可能属于γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道阻滞剂,作用于昆虫神经系统,阻断GABA激活的氯离子通道,从而引起昆虫过度兴奋和惊厥,导致害虫死亡。
3 应用
应用作物:大田作物如谷物、设施蔬菜、观赏作物、果树、园艺、草坪等。
靶标害虫:叶螨科:如朱砂叶螨、柑橘全爪螨、二斑叶螨、苹果全爪螨、神泽叶螨、山楂叶螨,瘿螨科,走螨科,细须螨科;半翅目:如桃蚜、茶小绿叶蝉;鳞翅目:如小菜蛾、甜菜夜蛾、二化螟;缨翅目:如西花蓟马;鞘翅目:如黄曲条跳甲等。
可开发剂型:200 g/L丙氨氟虫胺SC。
4 专利情况
2023年山东康乔在中国、澳大利亚等申请了基于丙氨氟虫胺在内的异噁唑啉类化合物专利。
专利名称:异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用;
申请号:202311580050.7;
申请日:2023.11.24;
公开号:CN120040365A;
公开日:2025.05.27;
摘要:本发明涉及农药技术领域,公开了一种异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用、农业用组合物以及防治无脊椎动物害虫的方法。本发明提供具有式(Ⅰ)所示结构的异噁唑啉类化合物或其农业上可接受的盐,或其立体异构体。本发明提供的异噁唑啉类化合物及其农业上可接受的盐对多种有害生物、特别是对以朱砂叶螨、二斑叶螨、神泽氏叶螨、柑桔全爪叶螨等为代表的叶螨类和小菜蛾为代表的鳞翅目昆虫等表现出了很高的防治效果,可用于防治多种害虫和害螨,具有高效的杀螨和杀虫活性,具有良好的应用前景。

5 合成路线
丙氨氟虫胺的合成可参考异噁唑虫酰胺的合成工艺路线,与异噁唑虫酰胺共用中间体4-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-异噁唑-3-基]-2-甲基苯甲酸(CAS:1332698-41-5),与2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙酰胺盐酸盐(CAS:934179-23-4)经缩合制备丙氨氟虫胺。合成路线如下:

手性控制:据了解,丙氨氟虫胺的活性最高的异构体或为其(5S,2R-构型)。实际制备中,通常是在中间体阶段就已经拆分出(5S)-构型的酸,再与(2R)-侧链胺缩合,目前两个中间体都有市售,且已经实现大生产。
6 复配推介
丙氨氟虫胺在未来的推广方向有:防治朱砂叶螨、二斑叶螨、神泽氏叶螨、柑桔全爪螨等为代表的叶螨类,可复配乙唑螨腈、腈吡螨酯、唑螨酯、螺螨酯、螺甲螨酯、炔螨特、联苯肼酯、苯苄螨胺、氟戊螨硫醚、阿维菌素、灭螨醌、吡螨胺、喹螨醚等。
防治鳞翅目害虫可复配:虫螨腈、阿维菌素、茚虫威、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、虱螨脲、氰氟虫腙、甲氧虫酰肼、三氟甲吡醚、杀虫双、噁唑磺酰虫啶、二氯噻吡嘧啶等。
防治跳甲可复配:螺虫乙酯、唑虫酰胺、噻虫嗪、呋虫胺、毒死蜱、氟啶虫胺腈、氟啶虫酰胺、噁虫威等。
防治蓟马:可复配乙基多杀菌素、溴氰虫酰胺、溴虫氟苯双酰胺、氟虫腈、丁硫克百威、倍硫磷、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐等。
7 前景展望
在农业植保杀虫剂领域,异噁唑啉类杀虫剂是近20年来开发的优秀的杀虫剂,具有较好的市场前景。目前,国内拥有完整的原料及中间体产业链供应优势和成本优势,能迅速将研发转化为大规模生产,异噁唑啉类杀虫剂也将成为中国农化企业出海的优秀利器。
目前国内包括海利尔、沈阳科创、清源农冠、中农联合、山东康乔等创新企业以及巴斯夫、先正达、日产化学、拜耳都已经布局相关化合物,并且由于该类化合物在兽药领域同样有着较好的开发前景,所以国内外很多医药及兽药企业也在跟进研发。
丙氨氟虫胺是康乔自主研发的具有完全自主知识产权的异噁唑啉类杀虫剂,对比已商品化的氟噁唑胺胺,在部分应用场景上,丙氨氟虫胺的防效要远远优于氟噁唑酰胺。以目前的合成成本看,丙氨氟虫胺的成本也要低于异噁唑虫酰胺。未来若要布局海外市场,专利寿命与登记时间成本是不得不考虑的因素,因此选择与拥有现成的全球登记网络、销售渠道和市场推广体系的跨国公司合作,目前看是被验证成功的模式,比如泰禾和UPL的环丙氟虫胺模式,江山与先正达的苯嘧草唑模式,能帮助丙氨氟虫胺在最短时间内进入国外市场。
