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新型创制除草剂成功首登,PPO抑制剂再添潜力产品

 

       2026年2月12日,南通江山农药化工股份有限公司(简称“江山股份”)全资子公司江山(宜昌)作物科技有限公司92%苯嘧草唑原药、10%苯嘧草唑水乳剂(商品名:赛枯®)在我国取得登记,这是该有效成分产品在国内首次登记,标志着该产品正式进入中国市场。

       苯嘧草唑为新型脲嘧啶结构的原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂类除草剂,兼具脲嘧啶与异噁唑啉双重官能团的生物特性,解决了同类产品对禾本科杂草、莎草科杂草无效的难题,成为灭生性除草剂中的又一潜力产品。苯嘧草唑对数十种重要的阔叶杂草、禾本科杂草、莎草科杂草都有很好的防除效果,并能高效防除对草甘膦、草铵膦等除草剂产生抗性的杂草,应用场景丰富。

       苯嘧草唑是江山股份的战略大品,公司斥巨资投入第二生产基地,新建苯嘧草唑生产线,现已基本完成项目建设,为该产品迅速进入市场提供了可靠保障。

       江山股份已与先正达公司达成合作协议,共同开发苯嘧草唑国内外市场,其市场前景广阔。

PPO抑制剂类除草剂,新产品持续推出

       PPO抑制剂类除草剂因产品性能杰出、抗性发展缓慢等特点,在全球抗性杂草防除领域担纲了重要角色,实现了较快的市场增长,涌现出多款销售额超亿美元的产品,并成为新产品上市及耐除草剂转基因作物研发的热门领域。

       PPO,原卟啉原氧化酶,是叶绿素生物合成中的一种酶。PPO抑制剂类除草剂,通过抑制叶绿素生物合成过程中的原卟啉原氧化酶而发挥作用。其中,绝大部分产品可用于许多作物,防除阔叶杂草。国际除草剂抗性行动委员会(HRAC)将该类除草剂归类为第14组。

       目前上市的PPO抑制剂类除草剂有40多个品种,不仅包括氟磺胺草醚、乙氧氟草醚、苯草醚等二苯醚类除草剂,还包括丙炔氟草胺、甲磺草胺、苯嘧磺草胺等其他化学结构的除草剂,即“其他PPO抑制剂类除草剂”。

       “其他PPO抑制剂类除草剂”市场潜力巨大,目前上市品种也有20余个。最近上市的产品包括:2009年巴斯夫上市的苯嘧磺草胺;2009年Kyoyu Agri上市的双唑草腈;2020年巴斯夫上市的三氟草嗪;2024年清原上市的氟草啶;2026年江山股份即将上市的苯嘧草唑等。近期,巴斯夫正在开发升级版新型PPO抑制剂类除草剂苯吡嘧草酯(fendioxypyracil)。

       苯嘧磺草胺是巴斯夫研发的脲嘧啶类除草剂,可用于大豆、玉米、谷物、甘蔗等30多种作物,防除90多种阔叶杂草,并可防除对草甘膦和ALS抑制剂类等除草剂产生抗性的杂草。其高水准的杂草防除效果和作物选择性在现有PPO抑制剂类除草剂中出类拔萃,成为阔叶杂草防除的新标杆。

       不难发现,最近上市的苯嘧草唑等新型PPO抑制剂类除草剂多以苯嘧磺草胺为先导,形成了苯嘧磺草胺衍生产品的重要分支,而且产品性能实现了重大突破,成功迈入灭生性除草剂行列。

国内自主研发,源于先导而高于先导

       灭生性除草剂广泛应用于非耕地、免耕地、水生田、农田作物等除草,对杂草的防除具有重要作用,其销售额占全球除草剂市场的1/3以上。草甘膦、草铵膦、百草枯是灭生性除草剂中的重要品种。尤其是草甘膦,由于其优异的除草活性、广泛的杀草谱、较低的土壤残留、较长的控草时间,加上耐除草剂转基因作物的广泛种植,使其成为全球第一大除草剂,销售额连年突破50亿美元。然而,由于长期大量单一连续使用草甘膦,杂草的抗性问题非常突出。目前,世界上公认的草甘膦抗性杂草有牛筋草、小飞蓬等40多种,因此,开发新的可以防除抗草甘膦杂草的高效安全的灭生性除草剂势在必行。

       沈阳中化农药化工研发有限公司(现为扬农化工全资子公司,简称“农研公司”)刘长令教授团队通过查阅大量资料发现,PPO抑制剂类除草剂抗性报道较少,且活性高,亦可作为灭生性除草剂使用,尤以含脲嘧啶官能团的产品活性突出。苯嘧磺草胺是该类除草剂中的佼佼者,其活性优异,用量极低,能防除90多种阔叶杂草,对抗草甘膦小飞蓬具有较好防效;但苯嘧磺草胺对禾本科杂草防效较差,因此不能有效防除抗草甘膦的牛筋草等。

       近年来新开发的具有异噁唑啉结构的除草剂,如巴斯夫的苯唑草酮、组合化学的砜吡草唑等,均含有典型的异噁唑啉官能团,结构新颖,对禾本科杂草活性优异。

       刘长令研究团队选用苯嘧磺草胺为先导化合物,结合异噁唑啉类除草剂的特点,采用“中间体衍生化法”,历时8年潜心研究,经过多轮DSTA(设计-合成-测试-分析),于2013年成功发现新型灭生性PPO抑制剂类除草剂苯嘧草唑(SY-1604)。

       研究中,他们选用苯嘧磺草胺的初始原料2-氯-4-氟甲苯为起始原料,经过氧化成醛,后经硝化、肟化、成环衍生得到各种不同取代基的异噁唑啉中间体,后经还原、合环成为脲嘧啶结构,再通过不断优化,最终发现了活性优异、性价比最高的苯嘧草唑。

       苯嘧草唑源于先导而高于先导,不仅高效防除阔叶杂草,而且对禾本科杂草和莎草科杂草的防效优异,并能高效防除对草甘膦、草铵膦产生抗性的杂草。

       2017年,苯嘧草唑的专利技术独家许可给江山股份(开发代号:JS-T205),成为公司的战略大品。

双重活性基团加持,化学结构新颖独特

       苯嘧草唑结构独特,分子中同时引入脲嘧啶和异噁唑啉基团,丰富了产品的生物活性,实现了禾阔莎一药防除的独特功效。

       2025年5月,国际标准化组织(ISO)农药通用名技术委员会正式批准了江山股份苯嘧草唑的英文通用名isoxafenacil。该产品于2024年11月获得ISO临时批准的通用名。

       苯嘧草唑(开发代号:SY-1604、JS-T205)的IUPAC化学名称:(5RS)-3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氢异噁唑-5-羧酸乙酯;CAS登录号:1949837-17-5;分子式:C19H16ClF4N3O5;相对分子质量:477.795;结构式如图1。

新型创制除草剂成功首登,PPO抑制剂再添潜力产品

图1  苯嘧草唑的结构式

       苯嘧草唑毒性低,大鼠急性经口LD50>5,000 mg/kg,对蜜蜂经口和急性接触毒性都为低毒,对鸟类经口、鱼类急性、溞类急性、家蚕急性都为低毒,且该产品在土壤中易分解,是符合农药管理要求的安全、高效、经济的除草剂。

新型PPO抑制剂,触杀型灭生性除草剂

       苯嘧草唑为新型PPO抑制剂类触杀型灭生性除草剂,兼具脲嘧啶与异噁唑啉双重功能团的生物特性,使用后可以有效抑制植物叶绿体中的原卟啉原Ⅸ氧化酶(PPO),造成原卟啉原Ⅸ在细胞中迅速积累、外溢并生成活性氧,加速细胞膜氧化并造成致命的细胞损伤,最终导致植物组织坏死并死亡。

       苯嘧草唑的产品性能显著优于苯嘧磺草胺(仅防除阔叶杂草),可用于小麦、水稻、玉米、大豆、棉花、油菜等作物田,也可用于非作物领域。其活性优,用药量低,杀草谱广,速效性优良,持效期适中,对许多禾本科杂草、阔叶杂草、莎草科杂草都有效,如稗草、看麦娘、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、千金子、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等,尤其可以有效防除抗草甘膦的牛筋草和小飞蓬、抗草铵膦的苔草(莎草科杂草)等。苯嘧草唑不仅可以单独使用,也可与其他除草剂(如草甘膦)混用。该产品与草甘膦混用或复配具有明显的增效作用,不仅有效解决草甘膦抗性问题,还可提升其速效性、降低农药使用量、控制使用成本。

专利技术独家许可,江山股份战略大品

       江山股份是国家农药生产重点骨干企业,公司坚持“精英研发,创制研发”理念,近3年研发投入超过7亿元,主要聚焦绿色高效农药、关键中间体、阻燃剂、纳米材料以及新能源等领域的研究与开发。公司以“创制为主,仿制为辅”的研发战略,培育新质生产力,储备了多种待投产的绿色创制农药和新材料等产品,为公司的持续创新发展奠定了坚实基础。

       苯嘧草唑由沈阳农研公司研发,具有自主知识产权,现已在中国、阿根廷、澳大利亚、加拿大、美国、巴西等国获得专利授权。2017年3月,苯嘧草唑的专利技术独家许可给江山股份,开发代号为JS-T205。

       为满足高标准管理、高质量发展需要,江山股份投入大量研发力量对苯嘧草唑原合成工艺进行革新和优化,从而更利于工业化生产;公司也对苯嘧草唑进行了专利布局,目前已获得国内发明专利授权3项、实用新型专利授权8项,澳大利亚、阿根廷、南非等国外专利授权22项。

       苯嘧草唑为江山股份发展的战略产品,根据规划,公司确定将湖北宜昌枝江姚家港化工园区作为第二生产基地,并于2022年7月成立全资子公司江山(宜昌)作物科技有限公司,落实苯嘧草唑产业化项目。

       2023年7月,江山(宜昌)作物科技有限公司开工建设“新型创制绿色除草剂原药及制剂项目”,包括苯嘧草唑原药生产装置、制剂生产装置等及其配套装置和辅助设施。本项目达产后每年可新增苯嘧草唑原药及制剂产品产能500吨(制剂按含量折原药计算)以及其他副产品。

       本项目原预计投资总额约为79,498.82万元,截至目前,公司根据最新建设情况预计实际投资金额约为69,926.70万元。本项目建设期2.5年,现已基本完成建设,预计税后内部收益率为23.74%,税后静态投资回收期为6.39年。

       2025年1月8日,江山(宜昌)作物科技有限公司首次获得湖北省农业农村厅核发的农药生产许可证,其生产范围包括:苯嘧草唑、水乳剂、可分散油悬浮剂。

       2025年7月28日,江山(宜昌)作物科技有限公司92%苯嘧草唑原药在我国取得仅限出口登记,出口到柬埔寨。

       2025年12月29日,农业农村部农药检定所发布了2025年第14批拟批准登记新农药产品公示名单,其中包括江山(宜昌)作物科技有限公司的92%苯嘧草唑原药、10%苯嘧草唑水乳剂(商品名:赛枯®),两产品均为低毒。10%苯嘧草唑水乳剂登记防除柑橘园杂草(定向茎叶喷雾)、非耕地杂草(茎叶喷雾),制剂用药量为40~60毫升/亩。2026年2月12日,两产品在我国取得正式登记。

       随着江山股份苯嘧草唑生产许可、农药登记的相继获批,该产品正式在中国上市。

具有全球开发价值,市场前景值得期待

       苯嘧草唑广谱、高效、用药量低,可有效防除禾本科杂草、阔叶杂草、莎草科杂草,以及对草甘膦、草铵膦等除草剂产生抗性的杂草。该产品兼容性好,可与其他除草剂混用或复配使用,如与草甘膦在一定比例下复配使用,不但可以解决草甘膦抗性杂草问题,而且还可以提升其速效性、降低农药使用量、减少使用成本,符合我国农药“减量增效”的植保要求。

       苯嘧草唑优秀的产品性能不仅得到了原创公司和江山股份的反复验证,也得到了世界农药巨头先正达和拜耳的高度认可,两公司明确表示,该产品具有全球开发价值,市场潜力很大。

       苯嘧草唑于2026年在中国正式上市。先正达与江山股份达成了合作协议,共同开发苯嘧草唑的国际市场。苯嘧草唑率先进入非选择性除草剂市场;因其具备一定的土壤活性,未来还将扩展到大田作物,苗前封闭处理;再者,在先正达的技术支持下,苯嘧草唑有望用于转基因作物。

       在江山股份和先正达的共同推动下,苯嘧草唑或将成为灭生性除草剂及转基因作物专用除草剂中的大单品,其市场前景广阔,是江山股份未来10年的重要利润增长点。

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