烯丙唑菌胺（enprocymid）是江苏中旗2021年研发的新型吡唑酰胺类杀菌剂，其结构与先正达氟唑菌酰羟胺结构类似，保留了吡唑甲酰胺核心骨架，吡唑环上引入卤族氟元素，酰胺氮原子上的连接由环丙基替换了氟唑菌酰羟胺的甲氧基，2,4-二氯苯基通过苯乙烯-烯酰胺连接（突烯结构），这一系列修饰在保留了SDHI杀菌剂关键药效团的同时，优化了活性构象，提高了分子结合能力，同时环丙基的引入可能提高分子在生物体内的代谢稳定性，有助于延长持效期，但可能没有接甲氧基杀菌谱广，同时有可能比氟唑菌酰羟胺毒性低，对水生生物更友好。
01
产品简介
英文名称：enprocymid
中文名称：烯丙唑菌胺
化学名称：N-环丙基-N-[2-(2,4-二氯苯基)丙-2-烯-1-基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
分子式：C18H16Cl2F3N3O
相对分子质量：418.240
CAS登录号：2757172-25-9
结构式：
理化性质：原药为白色固体
02
作用机理
推测烯丙唑菌胺为琥珀酸脱氢酶 (SDHI) 抑制剂，即病原菌呼吸作用抑制剂，通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能，阻止其产生能量，抑制病原菌生长，最终导致其死亡。
03
应用
应用作物：小麦、玉米、水稻等谷物，黄瓜、马铃薯、油菜、烟草、番茄、辣椒、西瓜等。
防治病害：小麦白粉病、小麦纹枯病、黄瓜白粉病、马铃薯晚疫病、小麦赤霉病、水稻恶苗病、油菜菌核病、玉米大小斑病、小麦条锈病、黄瓜灰霉病、番茄早疫病，辣椒疫霉病，西瓜枯萎病等。
04
专利情况
化合物及应用专利
2021年江苏中旗在中国、美国、EPO、WIPO等7个国家各地区申请了基于烯丙唑菌胺在内的突烯酰胺类化合物及其应用专利
专利名称：一种突烯酰胺类化合物及其应用、一种杀菌剂及其应用
申请号：CN202111141736.7
授权日：2023/05/12
申请日：2021/09/28
失效日：2041/09/28
公开号：CN113845480A
摘要：本发明涉及农药新化合物领域,公开了一种突烯酰胺类化合物及其应用、一种杀菌剂及其应用,该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的突烯酰胺类化合物对于琥珀酸脱氢酶具有较高抑制活性，且对于真菌病害也有较高的防效。
组合及应用专利
2023年江苏中旗在中国、澳大利亚等申请了烯丙唑菌胺作为杀菌剂的组合物及应用专利专利名称：一种用于杀真菌的组合物及应用组合物的方法
申请号：CN202111141736.7
授权日：2023/05/12
申请日：2021/09/28
失效日：2041/09/28
公开号：CN113845480A
摘要：本发明涉及植物杀菌剂领域,公开了一种用于杀真菌的组合物及应用组合物的方法,该组合物中含有协同有效量的活性组分A和活性组分B;所述活性组分A为具有式(I)所示结构的突烯酰胺类化合物。本发明的杀菌组合物,将其施用于作为植物杀菌剂具有满意的效能及选择性。
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合成路线
以2,4-二氯苯乙酮（CAS:2234-16-4）为起始原料，经Wittig反应生成2,4-二氯苯乙烯，经溴化生成溴代苯乙烯，经胺化生成1-(2,4-二氯苯基)-N-环丙基乙烯胺，最后与5-氟-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯（CAS:1255735-11-5）经酰胺化反应生成最终产物烯丙唑菌胺。合成路线如下：
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复配推介
烯丙唑菌胺杀菌谱广，推广方向可为谷物如小麦时可复配戊唑醇、叶菌唑、氰烯菌酯、咪鲜胺、井冈霉素、吡唑醚菌酯、丙硫菌唑、环丙唑醇等增加对小麦赤霉病的防治；复配戊唑醇、咯菌腈、百菌清、咪鲜胺、噻菌灵等增加对油菜菌核病的防治；复配氰烯菌酯、咪鲜胺、咯菌腈、戊唑醇增加对水稻恶苗病菌的防效；复配三环唑、稻瘟灵、嘧菌酯增加对稻瘟病的防治；复配嘧菌酯、嘧霉胺、咯菌腈增加对黄瓜灰霉病菌的防治效果。
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前景展望
虽然江苏中旗自主创新化合物鲜有上市，但就中旗目前在研发上的投入和技术积累足以跻身国内创新第一梯队。烯丙唑菌胺是江苏中旗首个获得国际通用名的、具有明确市场前景的自主创制的新农药，是公司新药创制进程中的一个重要里程碑（后续还有HDACi抑制剂）。
区别于传统的SDHI类杀菌剂的吡唑甲酰胺结构，烯丙唑菌胺的创新之处绝非简单胺片段的修饰，2,4-二氯苯乙烯-烯酰胺（突烯酰胺）骨架结构除了增强靶向结合力之外可能单独贡献生物活性，中旗后续也有专利布局。
合成方面，专利报道的合成路线存在副产物多，试剂成本高，操作难度大等问题，可能造成最终使用成本较高，需进一步优化适合放大的工艺。应用方面烯丙唑菌胺杀菌谱广对多种重要植物真菌病害都具有优异防效，对某些抗性菌株仍保持高活性。特别是小麦、水稻等谷物市场常见病害表现优异具有开发为大品的市场潜力。
