1 简介
异噁唑虫酰胺，英文通用名isocycloseram，CAS登录号2061933-85-3（5S,4R-异构体的CAS登录号1309959-62-3），开发代号SYN547407，商品名Plinazolin®，是由先正达研发的新型双芳基异噁唑啉类杀虫杀螨剂。它凭借独特的作用机制，被国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）归类为第 30 组，成为新一代杀虫剂中的佼佼者，为全球农业害虫防治注入全新活力。从化学结构看，其分子含有2个手性中心、4种活性异构体，其中，(5S,4R)型异构体活性最为突出，其次为(5S,4S)型，而(5R,4R/4S)两个构型活性最弱。
图1 异噁唑虫酰胺的结构式
2 适用范围
异噁唑虫酰胺对鳞翅目、半翅目、缨翅目、鞘翅目、双翅目和蜱螨目等多类害虫具有较高杀虫活性，且对哺乳动物、作物和环境生态安全性较高，其生产和使用成本相对较低，在作物保护领域具有广阔的市场开发和应用前景。
田间试验数据表明，在防治小菜蛾时，异噁唑虫酰胺药效显著优于传统菊酯类农药；针对棉铃虫，其防效比常用有机磷类杀虫剂提升约30%，能有效遏制害虫肆虐，保护棉花蕾铃。且其稳定性出众，在光照下能长时间维持药效。
3 作用机制
异噁唑虫酰胺属于γ– 氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道变构调节剂，是该类杀虫剂中的后起之秀。与传统作用于昆虫神经系统的药剂不同，它别构抑制GABA激活的氯离子通道，当昆虫接触或摄取异噁唑虫酰胺后，其神经冲动的正常传导受阻，致使昆虫陷入过度兴奋与抽搐状态，进而麻痹、休克，最终走向死亡。
4 登记查询
4.1 巴西登记信息
4.2 阿根廷登记信息
96%含量原药登记及制剂登记。
4.3 澳大利亚登记信息
4.4 韩国登记信息
4.5 印度登记信息
先正达已在印度推出了两款制剂产品：Isocycloseram 9.2%DC（商品名：Simodis）和Isocycloseram 18.1%SC（商品名：INCIPIO）。
4.6 美国、加拿大登记信息
目前均在登记阶段。
5 专利信息
先正达围绕异噁唑虫酰胺构建了严密的专利防护网，其核心化合物专利涵盖：
PCT专利：WO2011067272A1，申请于2010年12月1日；
欧洲专利：EP2507230，同期申请，有效期至2030年11月30日；
美国专利：US2012238517，同期申请，有效期至2030年12月1日；
中国专利：CN102639529B，同期申请，有效期至2030年11月30日。
这些专利广泛覆盖化合物结构、合成方法、应用领域等关键层面，在专利有效期内，极大限制了其他企业对异噁唑虫酰胺的仿制，为其市场拓展与技术垄断保驾护航。
然而，随着专利期限临近，大家可以提前布局研发资源，或者研发针对异噁唑虫酰胺的复配方案，挖掘与其他活性成分协同增效潜力，这样既能避开核心专利侵权风险，又能满足农业生产日益复杂的植保需求，为打破专利局限、推动产业多元发展开辟蹊径。
6 合成路线简介
合成路线一：以4-溴-2-甲基苯甲酸为原料。
图2 异噁唑虫酰胺合成路线一
合成路线二：
图3 异噁唑虫酰胺合成路线二
合成路线三：羟醛缩合步骤后，使用专用催化剂，在成噁唑环时生成S体为主的产物。
7 典型图谱
图4 单一构型(5S,4R)样品手性柱分析图谱
图5 非选择性合成得到的消旋体样品手性柱分析图谱
