苯吡嘧草酯（fendioxypyracil）是巴斯夫公司2017年研发的新型吡啶基尿嘧啶类除草剂，从结构上看，其可看作是巴斯夫在苯嘧磺草胺的基础上通过吡啶基替换苯嘧磺草胺的苯基，然后进一步修饰得到的。单纯从结构上看吡啶基和酯基的引入可能会赋予苯吡嘧草酯较好的渗透性和内吸传导性，同时吡啶氧基苯氧乙酸酯片段与氟吡甲禾灵、炔草酯的母核结构相似，可能会抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC酶），增加对禾本科杂草的防治。
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产品简介
英文名称：fendioxypyracil
中文名称：苯吡嘧草酯
化学名称：2-[2-[[3-氯-6-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]- 5-氟-2-吡啶基]氧基]苯氧基]乙酸乙酯
分子式：C21H16ClF4N3O6
相对分子质量：517.816
CAS登录号：2158274-50-9
结构式：
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作用机理
推测苯吡嘧草酯属于原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂。PPO是植物叶绿素生物合成所必需的。PPO被抑制后，细胞溶质中原卟啉原的水平增加，提高细胞膜脂质过氧化反应，导致不可逆转的细胞膜结构和功能损坏，导致细胞渗漏，组织坏死，最终植株死亡。
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应用
应用作物：玉米、小麦、大麦、水稻、高粱、大豆、棉花、甜菜、花生、向日葵、油菜、蔬菜、观赏植物等。
防除杂草：刺苋、鼠尾看麦娘、反枝苋、俯仰臂形草、藜、稗草、多花黑麦草、母菊（洋甘菊）和狗尾草等。
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专利情况
2017年巴斯夫在全球21个国家和地区申请了基于苯吡嘧草酯在内的尿嘧啶类化合物专利。
专利名称：除草尿嘧啶
申请号：WO2017EP62262
申请日：2017/05/22
公开号：WO2017202768A1
失效日：2037/05/22
当前专利权人：BASF SE
摘要：本发明涉及式（i）的尿嘧啶吡啶或其农业上可接受的盐或衍生物，其中变量根据用于制备式（i）的尿嘧啶嘧啶的描述、方法和中间体、包含它们的组合物及其作为除草剂的用途来定义，即，用于控制有害植物，以及用于控制不需要的植被的方法，其包括允许除草有效量的式（i）的至少一种二甲基吡啶作用于植物、其种子和/或其栖息地。
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合成路线
以(Z)‐3‐氨基‐4,4,4‐三氟丁‐2‐烯酸乙酯(CAS:372‐29‐2)和N,N-二甲基氨基甲酰氯(CAS:79-44-7)为起始原料，经酰胺化生成(Z)‐3‐(二甲基氨基甲酰氨基)‐4,4,4‐三氟丁‐2‐烯酸乙酯，然后经环化生成2-二甲氨基-4-三氟甲基-1,3-噁嗪-6-酮，后经环化缩合，O-烷基化，亲核取代，去甲基化、威廉姆森醚合成反应等6步反应最终生成目标化合物苯吡嘧草酯。合成路线如下：
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复配推介
该类除草剂目前一般复配精草用作经济作物或果树田防除杂草，或复配草胺磷、草甘膦用于灭生性除草剂灭荒。而布局该类除草剂最主要的应用场景还在于未来转基因作物复配草甘磷/草胺磷+激素类除草剂（2,4-D，氨氯吡啶酸、氯氟吡氧乙酸等）实现更全面的转基因除草方案。
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前景展望
尿嘧啶PPO抑制剂类除草剂，是目前全球最具开发潜力的除草剂，没有之一。
首先作为新一代的PPO类除草剂，该类除草剂具有独特的作用机制，活性高，用量低，杀草速度快，在光照下的参与下可迅速引起杂草组织坏死，通常24-48小时内即可死草。相较于草甘膦和ALS抑制剂，新一代的PPO抑制剂抗性发展相对缓慢，对目前产生抗性的苋属杂草、过冬的禾本科杂草、以及对草甘膦产生抗性的夏季禾本科杂草特效，这类除草剂具有较好的环境与使用特性，许多品种具有低挥发性、低土壤残留和相对有利的生态毒理学特性，符合绿色化学品的开发理念。很多已上市产品得到了很好的市场反馈，如苯嘧磺草胺被巴斯夫誉为″二十多年来开发最成功的新除草剂″；氟草啶被清原农冠誉为″40年来，灭生除草剂领域的革命性化合物″；而氟嘧草啶因较好的市场表现被称为真正的″第三代″PPO抑制剂，″苯嘧草唑″俺也是″″。而苯吡嘧草酯和氟嘧草啶仅是苯和吡啶交换的结构差异。这也引出了尿嘧啶除草剂的另一个结构优势，该类化合物在分子层面提供了很多的优化空间和性能潜力，通过在尿嘧啶环（特别是3位和6位）、苯环以及连接臂上进行精细的化学修饰，可以系统性地调控化合物的除草活性、选择性、内吸传导性、土壤残留与代谢特性。这给开发者留了足够的创制空间，展现了该结构强大的生命力。
当然如果仅仅是性能和结构优势，绝不至于吸引全球巨头都去持续的投入。对该类除草剂的布局，根本原因是全球巨头基于对于未来农业模式的深远规划，即″种药一体化″，开发新一代耐PPO抑制剂类除草剂的转基因作物。
首先随着草甘膦等传统产品抗性问题加剧，转基因市场急需新的作用机理的化合物，其次自草甘膦上市以来伴随的″致癌″″生殖毒性″″土壤污染″等问题，新的更符合环保和绿色理念的化合物也急需开发。尿嘧啶类化合物因其卓越性能，正成为全球巨头为应对以上问题的首选除草剂。目前清原农冠已经下了两张含有OsPPO2-K1耐受氟草啶的证书，住友化学也已经和拜耳作物合作开发耐氟嘧草啶的除草剂作物，未来该类PPO抑制剂及其转基因系统将会重溯转基因乃至全球除草剂市场。
