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苯基吡唑类杀虫剂乙虫腈,在中国仅登记用于防治稻飞虱

乙虫腈(ethiprole)是由罗纳·普朗克农业化学公司(现拜耳作物)于1996年研发的苯基吡唑类杀虫剂,可看作是把氟虫腈吡唑环上三氟甲基亚磺酰基替换为乙基亚磺酰基得到的化合物。与氟虫腈类似,乙虫腈同样具有杀虫速度快,杀虫谱广等特点,对于多种咀嚼式和刺吸式口器害虫(例如蓟马、粉虱、飞虱、盲蝽象、象鼻虫、象甲、潜叶蛾、蚜虫、蛆虫、叶蝉等)均具有良好的活性。

苯基吡唑类杀虫剂乙虫腈,在中国仅登记用于防治稻飞虱

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产品简介


英文名称:ethiprole

中文名称:乙虫腈

其他名称:乙虫清、益斯普、酷毕

化学名称:rac-5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-(R)-乙基亚磺酰基吡唑-3-腈

分子式:C13H9Cl2F3N4OS

相对分子质量:397.203

CAS登录号:181587-01-9

结构式:

苯基吡唑类杀虫剂乙虫腈,在中国仅登记用于防治稻飞虱

理化性质:原药为白色粉末,蒸气压(25℃):9.1×10-8Pa,水中溶解度(20℃)为9.2 mg/L,分配系数(20℃):正辛醇/水LgPow=2.9,中性和酸性条件下稳定。

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作用机理

乙虫腈属于γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道阻滞剂,作用于昆虫神经系统。阻断GABA激活的氯离子通道,从而引起昆虫过度兴奋和惊厥。GABA是昆虫神经兴奋传导中主要的抑制性神经递质。

其作用方式为触杀性,不具内吸性。

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应用

应用作物:水稻、果树和蔬菜等。

靶标害虫:蓟马、粉虱、飞虱、盲蝽象、象鼻虫、象甲、潜叶蛾、蚜虫、蛆虫、叶蝉等。

开发剂型:100g/L乙虫腈SC、200g/L乙虫腈SC、250g/L乙虫腈SC、9.7%乙虫腈SC、20%乙虫腈SC、1.5%乙虫腈GR、0.4%乙虫腈粉剂、10%乙虫腈EC、20%乙虫腈EC等。

研究表明:乙虫腈对稻飞虱具有较好的防效,对稻纵卷叶螟效果较差。

苯基吡唑类杀虫剂乙虫腈,在中国仅登记用于防治稻飞虱

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登记情况

中国登记情况

8项已登记制剂产品,包括单剂和混剂,防治对象均为水稻稻飞虱。

苯基吡唑类杀虫剂乙虫腈,在中国仅登记用于防治稻飞虱

日本登记情况

苯基吡唑类杀虫剂乙虫腈,在中国仅登记用于防治稻飞虱

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专利情况

1996年罗纳·普朗克农业化学公司在中国、美国、日本等57个国家和地区申请了基于乙虫腈在内的5-氨基-3-氰基-4-乙基亚硫酰基1-苯基吡唑化合物及其它们作为杀虫剂的用途专利。

专利名称:新颖的5-氨基-3-氰基-4-乙基亚硫酰基1-苯基吡唑化合物及其它们作为杀虫剂的用途

申请号:CN96199039.2

授权日:2002/10/02

申请日:1996/12/19

失效日:2016/12/19

公开历史:CN1204322A

当前专利权人:拜耳有限责任公司

摘要:本发明涉及通式(I)的1-芳基吡唑,其中X是氯或溴;Y是三氟甲基或三氟甲氧基,R1是氢、甲基或乙基,本发明也涉及它们作为杀虫剂的应用。

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合成路线

目前报道的合成乙虫腈的方法,主要是氧化法,以5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-乙基亚硫酰基吡唑为原料,经氧化得到乙虫腈。5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-乙基亚硫酰基吡唑可通过5-氨基-3-基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑(吡唑环)反应得到,与氟虫腈共用中间体。合成路线如下:

苯基吡唑类杀虫剂乙虫腈,在中国仅登记用于防治稻飞虱

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复配推介

乙虫腈作为超广谱的杀虫剂,又很好的复配性,可选择与螺虫乙酯、丁醚脲、氟酰脲、双三氟虫脲、杀虫安、杀虫环、茚虫威、异丙威、三氟苯嘧啶、毒死蜱、苯嘧虫噁烷等复配

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前景展望

作为氟虫腈衍生家族的一员,乙虫腈在防治稻飞虱、椿象、象甲、棉铃虫等方面有其独有的优势。目前乙虫腈最主要的市场为日本,全面严谨的膳食风险评估以及乙虫腈对映体残留、相关代谢以及各自毒性的研究(与氟虫腈类似,乙虫腈也会降解为乙虫腈砜、乙虫腈硫化物、乙虫腈酰胺和乙虫腈砜酰胺等多种代谢物),支持其可以能更科学制定乙虫腈的限量标准和用药指导。研究发现乙虫腈不同对映体与GABA受体的结合能力和抑制作用很可能存在差异,从而导致杀虫活性和对非靶标昆虫的毒性不同,如S-乙虫腈的毒性要远远小于R-乙虫腈的急性毒性,是否预示着开发和使用单一S-乙虫腈可降低环境残留和膳食风险。当然这也仅可作为研发课题进行探讨,随着未来更绿色、环境友好型的新型农药和生物农药的不断被开发,而乙虫腈这种存在环境潜在风险的农药也只能在夹缝中求生存。

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