国际标准化组织(ISO)于2026年2月21日正式批准日本吴羽(Kureha Corporation)研发的三唑类杀菌剂通用名——carmeconazole。在新型三唑类化合物研发长期沉寂的背景下,carmeconazole正是继氯氟醚菌唑之后,又一个成功突破这一创新瓶颈,这一获批值得行业关注。

Carmeconazole(开发代号:KNF-1934)的化学名称:α-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-α-羟基-1H-1,2,4-三唑-1-丙酸甲酯;CAS登录号:2323565-15-5。基于2017年日本优先权,其PCT国际申请于2018年提交,中国同族专利(ZL201880050458.4)于2021年获得授权,发明名称为“唑衍生物、中间体化合物及唑衍生物的制造方法,以及农业园艺用药剂以及工业用材料保护剂”。
结构创新:α-羟基丙酸酯的独特性
专利文献显示,carmeconazole的保护范围涵盖通式(Ⅰ)所示的唑衍生物。与传统三唑类杀菌剂(多为叔醇结构)不同,carmeconazole拥有一个α-羟基丙酸酯结构——羟基与酯基相邻,且二苯醚骨架的苯环邻位引入氯原子取代。这一结构差异可能改变其与真菌CYP51酶的结合方式。在抗性问题日益严峻的当下,这意味着与现有三唑类杀菌剂无交互抗性的潜力。
基于专利的生物活性证据
核心专利(CN111032631B)通过培养皿试验公开了carmeconazole的抗菌活性数据。试验方法为:将化合物溶解于二甲基亚砜,加入PDA培养基中制备含药平板,接种病原菌菌丛,在规定温度下培养后测定菌丛直径,与未处理平板比较计算抑制率。抗菌活性采用5级评分标准(5为最高)。
试验结果显示,在5 mg/L浓度下,carmeconazole对多种重要病原菌表现出最高活性等级。这些病原菌包括:小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、小麦叶枯病菌(Zymoseptoria tritici)、小麦立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)、小麦散黑穗病菌(Ustilago nuda)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病菌(Botrytis cinerea)以及稻恶苗病菌(Gibberella fujikuroi)。
在更低浓度下,carmeconazole仍保持优异活性。对小麦赤霉病菌,1.25 mg/L浓度下其活性超越对照化合物;对稻瘟病菌,0.63 mg/L浓度下仍保持最高活性等级;对小麦立枯病菌,0.08 mg/L浓度下活性即达最高等级。
活体试验进一步验证了其防效。在小麦红锈病试验中,3.13 g/hm2低剂量下carmeconazole防效达73%,而对照化合物仅20%。在黄瓜灰霉病试验中,100 g/hm2剂量下防效超过90%,对照化合物防效为0。种子处理试验显示,以20 g/100kg种子处理小麦,植株生长完全不受影响(生长程度100%),而对小麦红锈病的防效高达99%,优于对照化合物的86%。
专利公开的应用范围
根据专利权利要求与实施例,carmeconazole的适用作物涵盖小麦、水稻、大麦、玉米、大豆、油菜、蔬菜、果树等。施用方式包括茎叶喷雾、种子处理、土壤灌注、水面处理等。剂型可制成可湿性粉剂、乳剂等。此外,专利提及该化合物可用于保护工业材料免受有害微生物侵害,包括木材防腐、涂料防霉、纸张保护等。需要强调的是,上述应用范围基于专利公开,实际登记范围有待各国监管机构审批。
行业意义:稀缺之下的战略价值
Carmeconazole的获批可从两个维度理解其行业意义。
第一,填补新型三唑类的长期空白。在氯氟醚菌唑之后,时隔数年再次有全新结构的三唑类分子获得国际认可。在全球主要病害如小麦赤霉病、稻瘟病抗性问题不断升级的当下,任何新增的差异化工具都具有战略价值。
第二,代表差异化的创新路径。氯氟醚菌唑通过异丙醇结构实现突破,而carmeconazole选择了α-羟基丙酸酯骨架,证明了三唑类化学空间仍有未被充分探索的区域。这种多样性为抗性治理提供了更多选项。
